3-甲基-6-庚烯-1-炔-3-醇 | 51193-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-6-庚烯-1-炔-3-醇
• 英文名称: 3-methyl-6-hepten-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3-methylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 51193-99-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: PVJVUJJZSINIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-庚烯-1-炔-3-醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 (3E,5E)-6-methyl-deca-3,5,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bowden,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2634 - 2637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-甲基-6-庚烯-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634

文献信息

• PtCl2-mediated cycloisomerization of unsaturated propargylic carboxylates
  作者：Shazia Anjum、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.019

  日期：2005.5

  intermediates gave mixtures of cis and trans-caran-2-ones. This two-step protocol (cycloisomerization plus basic methanolysis) for the syntheses of α,β-unsaturated cyclopropyl ketones constitutes a synthetic alternative to the usual unfriendly, intramolecular cyclopropanation of unsaturated α-diazocarbonyl derivatives. The formation of these bicyclo[4.1.0]heptane derivatives is a simple, but efficient entry into

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化以非对映选择性的方式从中等到良好的产率产生官能化的双环[4.1.0]庚烷烯醇酯。我们已经制备了PtCl 2催化的环异构化，并将其在炔丙基上带有一系列不同的O-酰基（乙酰基，三氯乙酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基等）的不同取代的庚-1-烯-6-炔烃制备并提交给PtCl 2催化。位置，还研究了在双键处的几何形状的影响，以及在烯烃部分的取代基数目的影响。其结果是，我们发现，Ô就简单性和化学产率而言，-乙酰基迁移基团是最好的。在该反应中，我们分离了由次要的1-乙酰氧基-丙烯和主要的双环[4.1.0]庚烷衍生物形成的化合物的混合物。主要产品是顺序过程的结果，该过程涉及环异构化加环丙烷化步骤，然后进行酰基迁移。这些中间体的碱性甲醇分解（K 2 CO 3，MeOH）得到顺式和反式的混合物-caran-2-ones。用于合成α，β-不饱和环丙基酮的这一两步操
• Some rearrangements of unsaturated phosphonate esters
  作者：Dianne Cooper、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002127

  日期：——

  α-Hydroxyalk-2-enylphosphonates undergo Claisen orthoester rearrangement on heating with orthoesters, and their arylsulphenates undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-arylsulphinylalk-1-enylphosphonates. The addition of allyloxide anion to the central carbon of the allene Me2CCCHP(O)(OEt)2 is followed by rapid Claisen rearrangement of the resulting allylic carbanion to give the two possible

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。
• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Synthesis of N-propargylanabasine derivatives by the mannich reaction
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0256-0

  日期：2007.8

  N-Propargylanabasine derivatives bearing various substituents at the carbon atom of the alkyne fragment were obtained by the reaction of anabasine hydrochloride with terminal alkynes and paraformaldehyde. The reaction proceeded with retention of the C(2) chiral center in anabasine fragment. The by-products of the reaction, including 1,3-diacetylene (the products of dimerization of alkynes) and conjugated

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。
• Selective isomerisation of prop-2-yn-1-ols into α,β-unsaturated aldehydes catalysed by Ru[η3-CH2C(Me)CH2]2(Ph 2PCH2CH2PPh2)
  作者：Michel Picquet、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a701495c

  日期：——

  The complex Ru[η 3 -CH 2 C(Me)CH 2 ] 2 (Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 ) is an efficient catalyst precursor for the isomerisation of prop-2-yn-1-ols into conjugated enals under mild conditions in the presence of benzoic acid via (Z)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl benzoates.

  复合物[Ru(η³-CH₂C(Me)CH₂)₂(Ph₂PCH₂CH₂PPh₂)]是一种在温和条件下通过(Z)-3-羟基丙-1-烯-1-基苯甲酸酯存在下，以苯甲酸为媒介时，能高效催化丙-2-炔-1-醇异构化为共轭烯醛的催化剂前体。

表征谱图