6-iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid furan-2-yl-(4-methoxy-benzyl)-amide | 877380-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid furan-2-yl-(4-methoxy-benzyl)-amide
• 英文别名: N-(furan-2-yl)-6-iodo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 877380-80-8
• 化学式: C₂₀H₁₆INO₅
• 分子量: 477.255
• InChiKey: PXWIXGYDMNDDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid furan-2-yl-(4-methoxy-benzyl)-amide 在 四(三苯基膦)钯 四氧化锇 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 56.33h， 生成 methanesulfonic acid 2,2-dimethyl-5,10b-dioxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydro-1,3,7,9,12-pentaoxa-4-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  以Stille-IMDAF环加成级联反应为特征的（+/-）-Lycoricidine的高效合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了高效的（+/-）-Lycoricidine的全合成。该合成的特征在于通过Stille-IMDAF环加成级联反应立即制备了Lycoricidine骨架。然后将所得的环加合物用于立体控制安装在目标分子C环中的其他官能团。

  DOI：

  10.1021/ol052524f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(furan-2-yl)-N-(6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)carbamate 在 magnesium(II) perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid furan-2-yl-(4-methoxy-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱家族羟基菲啶酮亚类部分成员的合成

  摘要：

  石蒜科生物碱家族羟基化菲啶酮亚类的几个成员的全合成已经完成。(±)-Lycoricidine 和 (±)-7-deoxypancratistatin 通过一锅 Stille/分子内 Diels-Alder 环加成级联组装，构建核心骨架。最初形成的[4 + 2]-环加合物经历氮辅助开环，然后将所得两性离子去质子化/再质子化，在160°C进一步加热时得到重排的六氢二氢吲哚酮。IMDAF 环加成的立体化学结果具有相对于氧桥的束缚乙烯基定向外型的侧臂。所得环加合物用于目标分子 C 环中剩余官能团的立体控制安装。合成策略的关键特征包括（1）氢氧化锂诱导串联水解/脱羧/消除序列，以在（±）-石蒜碱的C环中引入所需的π键，以及（2）最初形成的狄尔斯的转化-桤木加合物形成醛中间体，然后进行由威尔金森催化剂介导的立体特异性脱羰反应，以设置(±)-7-脱氧pancratistatin的反式-B-C环连接。

  DOI：

  10.1021/jo0626111