4-bromo-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol | 51728-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol
• 英文别名: Hqsal-Br；4-bromo-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• CAS: 51728-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: PRMRIQSTCMMWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terbium(III) nitrate hexahydrate 、 4-bromo-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单核镧系元素配合物：场诱导 DyIII SIM 中的配体取代增强能垒

  摘要：

  通过简单的自组装反应合成了四种单核配合物，[Dy(L 1 ) 2 (NO 3 )H 2 O] (1) , [Tb(L 1 ) 2 (NO 3 )MeOH] (2) , [Ho (L 1 ) 2 (NO 3 )H 2 O]·5.5H 2 O (3) (HL 1 =4-溴-2-((喹啉-8-基亚氨基)甲基)苯酚)和[Dy(L 2 ) 2 (NO 3 )H 2 O] (4) (HL 2=2,4-二溴-6-((喹啉-8-基亚氨基)甲基)苯酚)。它们的特征在于它们的结构和磁性。磁学数据表明，Dy团簇均具有明显的频率依赖性磁行为和缓慢的磁弛豫效应。外加直流场下的配合物1，各向异性势垒为14.41 K，指前因子τ 0 =2.70×10 -6  s，外加直流场下的配合物4，各向异性势垒为64.36 K，指前因子τ 0 =2.38×10 -7 秒。

  DOI：

  10.1002/zaac.202200135
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-bromo-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (II) 配合物与三齿 N2O 施夫碱的超分子相互作用改变晶体结构

  摘要：

  三种铜 (II) 配合物，[Cu(L1)(H2O)(ClO4)]·0.5H2O (1)、[Cu(L2)(H2O)(ClO4)]·0.5H2O (2) 和 [Cu(L2) )(NCNC(OCH3)NH2)]ClO4 (3)，其中 HL1 = 4-bromo-2-(-(quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 和 HL2 = 1-(-(-(quinolin-8-ylimino)methyl)methyl )naphthalen-2-ol，已通过元素分析、IR、UV-vis 和荧光光谱以及单晶 X 射线衍射研究进行制备和表征。铜（II）中心在 1 和 2 中呈现五坐标方形锥体几何形状，而方形平面铜（II）存在于 3 中。甲醇分子已插入到 3 中连接的双氰胺的悬垂末端。各种超分子结构由氢键、π⋯π、C–H⋯π 和 lp⋯π 相互作用形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1043907

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and magnetic properties of a series of binuclear lanthanide compounds derived from the 4-Bromo-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol ligand
  作者：Ling-Fei Li、Lun Zhang、Yun Xu、Li-Li Zhu、Pei-Pei Yang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.07.015

  日期：2018.10

  lanthanide compounds, derived from the Schiff-base ligand 4-bromo-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol (HL), namely [Ln2(L)2(CH3CH2CH2 COO)2(NO3)2(MeOH)2] (Ln = Gd (1), Tb (2), Dy (3), Ho (4)), has been synthesized. Compounds 1–4 have a similar dinuclear lanthanide core bridged by a butyrate ion. Magnetic studies reveal that compound 1 has a weak ferromagnetic interaction. On the other hand, compound 3 displays

  摘要源自席夫碱配体4-溴-2-（（喹啉-8-亚氨基）甲基）苯酚（HL）的一系列双核镧系化合物，即[Ln2（L）2（CH3CH2CH2 COO）2（NO3） ）2（MeOH）2]（Ln ＝ Gd（1），Tb（2），Dy（3），Ho（4））已经合成。化合物1-4具有类似的由丁酸根离子桥接的双核镧系元素核心。磁性研究表明，化合物1的铁磁相互作用较弱。另一方面，化合物3在外部dc场下具有27.08 K的各向异性势垒和前指数因子τ0= 4.12×10-6 s时显示缓慢的磁弛豫。因此，Dy（III）化合物是场致SMM。
• Sn(<scp>iv</scp>) Schiff base complexes: triplet photosensitizers for photoredox reactions
  作者：Tod A. Grusenmeyer、Albert W. King、Joel T. Mague、Jeffrey J. Rack、Russell H. Schmehl

  DOI：10.1039/c4dt01427h

  日期：——

  fluorescent Sn(IV) Schiff base complexes, which also possess long-lived triplet excited states. The complexes absorb visible light (λmax = 420 to 462 nm) and the optical properties are easily tunable without laborious synthetic elaboration. The triplet excited states are not luminescent, but can be observed and followed using nanosecond transient absorption spectroscopy. The lifetimes of the triplet excited

  我们目前的合成和表征的一系列的四个荧光Sn（IV）Schiff碱配合物，它们也具有长寿命的三重态激发态。复合吸收可见光（λ最大= 420至462 nm），而光学特性而不费力的合成阐述容易可调谐的。三重态激发态不是发光的，但是可以使用纳秒瞬态吸收光谱法观察和跟踪。在PMMA矩阵中，三重激发态的寿命约为500 μs–10 ms。三重态能量通过与一系列有机三重态受体的能量转移反应。另外，光激发的配合物与溶液中的电子供体和受体反应。这些结果证明了基于具有高自旋轨道耦合常数的主族元素开发光敏剂的潜力。
• Optimization for synthesized quinoline-based Cr3+, VO2+, Zn2+ and Pd2+complexes: DNA interaction, biological assay and in-silico treatments for verification
  作者：Hessah A. Al-Abdulkarim、Rafat M. El-khatib、Faizah S. Aljohani、Asmaa Mahran、Arwa Alharbi、Gaber A.M. Mersal、Nashwa M. El-Metwaly、Ahmed M. Abu-Dief

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116797

  日期：2021.10

  A novel momonuclear metal chelates were derived from Zn(II), Pd(II), VO(II) and Cr(III) ions with azomethine (BSQ) [BSQ = 4-Bromo-2-(quinolin-8-yliminomethyl)-phenol] ligand. The prepared compounds were subjected to different analytical and spectroscopic techniques as, IR, 1H NMR, UV-Vis, molar conductivity, magnetic moment and thermogravimetric analysis (TGA) to elucidate their structures. Accordingly

  一种新型的单核金属螯合物衍生自 Zn(II)、Pd(II)、VO(II) 和 Cr(III) 离子与偶氮甲碱 (BSQ) [BSQ = 4-Bromo-2-(quinolin-8-yliminomethyl)-苯酚]配体。对制备的化合物进行不同的分析和光谱技术，如 IR、1 H NMR、UV-Vis、摩尔电导率、磁矩和热重分析 (TGA) 以阐明它们的结构。因此，已经为每个复合体建议了最适合的几何形状。配体通过NNO 供体作为三齿，在八面体几何结构内的金属离子与 Cr 3+、四面体与VO 2+、四面体与 Zn 2+和方形平面器与 Pd 2+离子。已确定复合物的热动力学参数，这些值表明存在有序的活化复合物。通过不同的方法检查了新化合物对 DNA 的反应性，结合类型似乎是静电、嵌入或置换。此外，体外评价了化合物的抗微生物和抗癌效力。此外，复合物对乳腺癌细胞 (MCF-7) 的治疗行为似乎有希望
• Variety of spin transition temperatures of iron(II) spin crossover complexes with halogen substituted Schiff-base ligands, Hqsal X (X = F, Cl, Br, and I)
  作者：Takayoshi Kuroda-Sowa、Rina Isobe、Norifumi Yamao、Tomohiro Fukumasu、Takashi Okubo、Masahiko Maekawa

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.007

  日期：2017.11

  Abstract The preparation and magnetic properties of four Fe(II) Schiff-base complexes, [Fe(qsal X ) 2 ] (Hqsal X = N -(8′-quinolyl)-2-hydroxy-5-halogeno-1-salicylaldimine; X = F( 1 ), Cl( 2 ), Br( 3 ), I( 4 )) are reported. X-ray single crystal structure analyses of 1 and 2 reveal that Fe(II) ions in both complexes are coordinated by two qsal X ligands in meridional fashion. Molecular packing of 1

  摘要四种Fe（II）Schiff碱金属配合物[Fe（qsal X）2]（Hqsal X = N-（8'-喹啉基）-2-羟基-5-卤代-1-水杨基亚胺）的制备及磁性能。报告了X ＝ F（1），Cl（2），Br（3），I（4））。对1和2的X射线单晶结构分析表明，两种络合物中的Fe（II）离子均通过两个qsal X配体以子午线的方式进行配位。1的分子堆积表明非平面的qsal F配体通过π-π相互作用与相邻的两个qsal F配体相互作用，而2的分子堆积表明两个平面的qsal F配体通过π-π相互作用彼此相互作用。尽管1的磁性在所有测得的温度范围内均显示出高自旋状态，但2，3和4的χT – T图显示了308 K，341 K和T 1/2时的逐渐自旋交叉行为。分别为340 K
• Stepped spin crossover in Fe(<scp>iii</scp>) halogen substituted quinolylsalicylaldimine complexes
  作者：Wasinee Phonsri、David J. Harding、Phimphaka Harding、Keith S. Murray、Boujemaa Moubaraki、Ian A. Gass、John D. Cashion、Guy N. L. Jameson、Harry Adams

  DOI：10.1039/c4dt01701c

  日期：——

  [Fe(qsal-X)2]NCS·solvent (X = F 1; X = Cl, 2, Br, 3 solvent = MeOH; X = I, solvent = 0.25CH2Cl2·0.5MeOH 4) in moderate to good yields. IR spectroscopy confirms that NCS− acts as a counteranion only and that the qsal-X ligand is bound to the FeIII centre. SQUID magnetometric studies reveal stepped hysteretic spin crossover in 1 and 2, which is abrupt in both steps in latter compound. Mössbauer spectroscopic studies

  在MeOH中原位制备的Fe（NCS）3与Hqsal-X（Hqsal-X = 5-X- N-喹啉基水杨醛亚胺）在CH 2 Cl 2中的反应生成Fe III配合物[Fe（qsal-X）2 ] NCS·溶剂（X = F 1； X = Cl，2，Br，3溶剂= MeOH; X = I，溶剂= 0.25CH 2 Cl 2 ·0.5MeOH 4），产率中等至良好。IR光谱证实，NCS -作为抗衡阴离子仅并且qsal-X配体结合到所述的Fe III中心。SQUID磁力研究表明，在1和2中出现了阶梯式磁滞自旋交叉，这在后一化合物中的两个步骤中都是突变的。Mössbauer光谱研究1和2支持这些结论。溴衍生物3在高达340 K的温度下经历了一半的自旋交叉，而4在所有测得的温度下均呈低自旋。发现自旋转变温度T 1/2随着从F到Br的增加而增加。UV-Vis和NMR光谱研究表明1-4的自旋态介于溶液中的HS和L