(E)-3-(5-Methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitro-phenyl)-but-3-en-2-one | 115578-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-Methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitro-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-(5-methyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 115578-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₆P
• 分子量: 325.258
• InChiKey: UOBFUFZAULQCJG-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-甲基苄基氨基)乙基 3-氨基丁-2-烯酸酯 、 (E)-3-(5-Methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitro-phenyl)-but-3-en-2-one 以 异丙醇 为溶剂， 以52%的产率得到2,6-Dimethyl-5-(5-methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2-(benzyl-methyl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.

  摘要：

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4144
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-propan-2-one 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 以18%的产率得到(E)-3-(5-Methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitro-phenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.

  摘要：

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4144

文献信息

• MORITA, IWAO;KUNIMOTO, KATSUTOSHI;TSUDA, MASAMI;TADA, SHIN-ICHI;KISE, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4144-4154
  作者：MORITA, IWAO、KUNIMOTO, KATSUTOSHI、TSUDA, MASAMI、TADA, SHIN-ICHI、KISE, MAS+

  DOI：——

  日期：——