1-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydro-benz[cd]indole | 31553-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydro-benz[cd]indole
• 英文别名: 1-Acetyl-5-methoxy-1,2-dihydro-benz[cd]indol；1-(5-methoxy-2H-benzo[cd]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 31553-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LRELZHZTPKWCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydro-benz[cd]indole 在 palladium on activated charcoal 、 1,2,3,4-四氢萘 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 邻二氯苯 、 xylene 作用下， 生成 benz[cd]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  5-氧-苯并（吲哚）吲哚啉的异构化和脱氢

  摘要：

  已经系统地研究了钯催化剂上5-羟基-苯并（ed）-二氢吲哚（I）的异构化和脱氢反应。在不存在预先吸附的氢的情况下，发生脱氢成5-酮-1,5-二氢-苯并（ed）吲哚（IV）。在氢或氢供体例如四氢呋喃的存在下，异构化成5-酮-1,3,4,5-四氢-苯并（ed）吲哚（II）占优势。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350640
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methoxynaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 1-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydro-benz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  5-氧-苯并（吲哚）吲哚的合成及其重排成5-酮-1,3,4,5-四氢苯并（吲哚）的吲哚

  摘要：

  描述了5-酮-1,3,4,5-四氢苯并（cd）吲哚的实用合成。该综合的主要特征是：

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330649

文献信息

• 5-Oxy-benz(cd)indolin. Die Reduktion von Naphtostyrilen
  作者：C. A. Grob、Hj. U. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19500330665

  日期：——

  Es wurde die Reduktion des 5-Oxy- bzw. 5-Methoxy-naphte-styrils untersucht.

  研究了5-氧-或5-甲氧基-萘-苯乙烯的还原。
• Die Struktur des 5-Keto-1,5-dihydro-benz(cd)indols
  作者：C. A. Grob、B. Hofer

  DOI：10.1002/hlca.19530360415

  日期：——

  The dehydrogenation product of 5-keto-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole (II) is shown to be the resonance hybrid 5-keto-1,2-dihydro-benz(cd)indole (III ⟷ IIIa) rather than 5-hydroxybenz(cd)-indole (IVa), a potential tautomer.

  5-酮-1,3,4,5-四氢苯并（cd）吲哚（II）的脱氢产物显示为共振杂合5-酮-1,2-二氢苯并（cd）吲哚（IIIIIIIIIa ），而不是潜在的互变异构体5-羟基苯并（cd）-吲哚（IVa）。