1'-ethyl-4,5-dihydro-4',5',6'-trimethoxy-5-benzylidenespiro[furan-2(3H),3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one | 1311388-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1'-ethyl-4,5-dihydro-4',5',6'-trimethoxy-5-benzylidenespiro[furan-2(3H),3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 5'-benzylidene-1-ethyl-4,5,6-trimethoxyspiro[indole-3,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 1311388-34-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: VUEGSRUVJBAACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-ethyl-4,5-dihydro-4',5',6'-trimethoxy-5-benzylidenespiro[furan-2(3H),3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1'-ethyl-4',5',6'-trimethoxy-2-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirofurooxindoles的无金属重排成Spiropentenoneoxindoles和Indoles：对Piancatelli重排的机理和立体化学的影响

  摘要：

  在不同的反应条件下，将衍生自α-呋喃基甲醇的螺呋喃新吲哚专门或以螺环戊烯酮吲哚和吲哚的混合物重排为螺环戊烯酮吲哚。与我们以前的研究一起，逐步提出了C- Piancatelli逐步重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200850
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzoyl-furan-2-carbonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1'-ethyl-4,5-dihydro-4',5',6'-trimethoxy-5-benzylidenespiro[furan-2(3H),3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及呋喃环串联脱芳香化和分子内弗瑞德-工艺反应的螺呋喃并新吲哚类化合物的新条目

  摘要：

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100034

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。