c-4-t-butyl-c-2,c-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol | 86509-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: c-4-t-butyl-c-2,c-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol
• CAS: 86509-74-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: RVUSPXWGRVXNGJ-CKIJPRSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-4-t-butyl-c-2,c-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到c-4-t-butyl-c-2,c-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661

文献信息

• E2C mechanism in elimination reactions. Absence of an extreme form of merged mechanism for elimination and substitution. Comparison of Saytzeff vs. Hofmann tendencies and of anti vs. syn eliminations
  作者：G. Biale、A. J. Parker、Stanley Glen Smith、I. D. R. Stevens、Saul Winstein

  DOI：10.1021/ja00704a019

  日期：1970.1