1,3,7-trimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1470365-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• CAS: 1470365-09-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: HRBNROYYPPKWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2-氯噻吨酮 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3,7-trimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光驱动的级联环化反应，通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物合成 2-羟吲哚

  摘要：

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob01256a

文献信息

• Photocatalyst-free hypervalent iodine reagent catalyzed decarboxylative acylarylation of acrylamides with α-oxocarboxylic acids driven by visible-light irradiation
  作者：Wangqin Ji、Hui Tan、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc08253f

  日期：——

  A hypervalent iodine (III) reagent catalyzed carbonylarylation of acrylamides with [small alpha]-oxocarboxylic acids driven by visible-light without photoredox catalyst has been developed. The reactions generate the corresponding products in good yields...

  已经开发了在不使用光氧化还原催化剂的情况下由可见光驱动的高价碘（III）试剂催化丙烯酰胺与α-氧代羧酸的羰基芳基化。该反应以高收率产生相应的产物。
• Metal-Free Generation of Acyl Radical via Photoinduced Single-Electron Transfer from Lewis Base to Acyl Chloride
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03339

  日期：2022.11.11

  We herein describe a simple approach for generating acyl radical from acyl chloride via photoinduced single-electron transfer. It has been demonstrated that the generated acyl radicals could react with various substrates, including isocyanides, methacrylamides, alkenes, alkynes, and enynes, to afford diverse heterocycles (>10 classes). Mechanistic analyses show that a photoactive charge transfer complex

  我们在此描述了一种通过光诱导单电子转移从酰氯产生酰基自由基的简单方法。已经证明，产生的酰基自由基可以与各种底物反应，包括异氰化物、甲基丙烯酰胺、烯烃、炔烃和烯炔，以提供多种杂环（> 10 类）。机理分析表明，酰氯和路易斯碱添加剂之间的光活性电荷转移络合物参与了酰基自由基的光生成。该研究举例说明了一种新的简单的羰基化合物光活化方法。
• Synthesis of Carbonyl-Containing Oxindoles via Ni-Catalyzed Reductive Aryl-Acylation and Aryl-Esterification of Alkenes
  作者：Zhengtian Ding、Wangqing Kong

  DOI：10.3390/molecules27185899

  日期：——

  active natural products and pharmaceutical molecules. Nickel-catalyzed reductive aryl-acylation of alkenes using aryl anhydrides or alkanoyl chlorides as acyl sources is developed, providing 3,3-disubstituted oxindoles bearing ketone functionality at the 3-position. Moreover, nickel-catalyzed reductive aryl-esterification of alkenes using chloroformate as ester sources is further developed, affording

  含羰基的羟吲哚是许多生物活性天然产物和药物分子中普遍存在的核心结构。开发了使用芳基酸酐或烷酰氯作为酰基源的镍催化的烯烃还原芳基酰化反应，提供在 3-位带有酮官能团的 3,3-二取代的羟吲哚。此外，进一步开发了使用氯甲酸酯作为酯源的镍催化的烯烃还原芳基酯化反应，得到在3位带有酯官能团的3,3-二取代的羟吲哚。该策略具有收率好、官能团相容性高等优点。
• Visible-Light-Mediated Generation of Acyl Radicals from Triazine Esters
  作者：Tao Wang、Yuan-Yuan Zong、Wan-Zhong Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01377

  日期：2023.9.1

  Acyl radicals are significant synthetic active species in organic synthesis. However, their generation via green and compatible methods remains challenging. Herein, we report an unprecedented visible-light-mediated approach for generating aryl acyl radicals from readily available triazine esters. This protocol with mild and redox-neutral conditions affords a diverse array of oxindoles attached to alcohol

  酰基自由基是有机合成中重要的合成活性物质。然而，通过绿色且兼容的方法生成它们仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种前所未有的可见光介导的方法，用于从容易获得的三嗪酯中产生芳基酰基自由基。该方案具有温和和氧化还原中性的条件，可在一次操作中提供与醇基团连接的多种羟吲哚。使用三嗪酯作为酰基自由基前体的离去基团的回收和一系列可见光介导的反应证明了该方法的合成潜力。
• Iron-catalyzed carbonylation–arylation of N-arylacrylamides for synthesis of oxindole derivatives
  作者：Fan Jia、Kaisheng Liu、Hui Xi、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.048

  日期：2013.11

  An efficient method for oxindole synthesis is established by iron-catalyzed carbonylation-arylation of N-arylacrylamides with aldehydes. 3-Functionalized oxindoles are synthesized smoothly using FeCl3 as catalyst and TBHP as oxidant. The obtained oxindoles can be used for further transformations to give diverse indole alkaloid structure motifs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.