5-nitro-4-sulphonamido-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 161359-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-nitro-4-sulphonamido-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: 5-nitro-4-sulfonamido-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-nitro-4-sulfamoylimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161359-25-7
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₁₁S
• 分子量: 636.596
• InChiKey: SESPGIFGFNXVIS-ICLZECGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-4-sulphonamido-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-amino-4-sulphonamino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂，以及咪唑二氮杂二嗪腺苷类似物的潜在抑制剂

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00472-3
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose 、 4(5)-nitro-5(4)-sulphonamidoimidazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以41%的产率得到4-nitro-5-sulphonoamido-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  涉及从头生物合成嘌呤的咪唑和嘌呤核苷酸相关的新型过渡态类似物的合成

  摘要：

  摘要合成了5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核呋喃糖基核苷和相关的咪唑并噻二嗪二氧化物核苷，作为嘌呤核苷酸从头生物合成中涉及的酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257779508012383

文献信息

• Synthesis of 5-amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A Scott Frame、Grahame Mackenzie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85344-4

  日期：1994.10

  5-Amino-4-sulfonamido-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 and two more complex sulfonamides 6 and 7 have been prepared as potential inhibitors of intermediate stages in the de novo biosynthesis of purine nucleotides; cyclization of a protected form of 5 gave 5-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxide 8, a novel analogue of adenosine and inosine.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。