(3-Bromophenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone | 140640-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Bromophenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone
• CAS: 140640-39-7
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 389.251
• InChiKey: IGBPGXBUQLAUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(3-Bromophenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.

  摘要：

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.43