3-甲基-9-苯基-9H-咔唑 | 1202362-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-9-苯基-9H-咔唑
• 英文名称: 3-methyl-9-phenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-methyl-9-phenylcarbazole
• CAS: 1202362-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: AVPLCPIXXJOBHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.4-207.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-9-苯基-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到3-溴-6-甲基-9-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  基于叔咔唑供体和硼受体二体的高效蓝色热活化延迟荧光有机发光二极管

  摘要：

  两个新的蓝色TADF发射体，即9'-（2,12-二叔丁基-5,9 - dioxa -13 b-硼萘并[3,2,1- de ]蒽-7-yl）-9， 9'' -二苯基- 9 ħ，9' ħ，9'' ħ -3,3'：6'，3'' - tercarbazole（3CzTB）和9' - （5,9-二氧杂- 13 b -boranaphtho [ 3,2,1德]蒽-7-基）-6,6-'' -二甲基9,9'' -二苯基- 9 ħ，9' ħ，9'' ħ -3,3'：6' ，3''-叔咔唑（M3CzB），报道了在高效有机发光二极管中的应用。这些发射体由作为原料的叔咔唑和作为受体单元的刚性氧桥联硼组成。尽管具有相同的供体和受体链段，但在供体和受体单元外围的烷基修饰改变了它们的物理化学性质和发射体的电化学稳定性。用这些发射器制造的蓝色TADF发光器件对于M3CzB和3CzTB分别表现出最大外部量子效率（EQE）和亮度分别为30

  DOI：

  10.1039/c9tc05950d
• 作为产物：
  描述：

  2′-chloro-5-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-amine 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-甲基-9-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  2'-卤代[1,1'-联苯] -2-胺的光刺激反应“无过渡金属”合成咔唑

  摘要：

  提出了一种通过光刺激的S RN 1取代反应制备一系列9 H-咔唑的有效而简单的方案。通过光引发的S RN 1机理，通过2'-卤代[1,1'-联苯] -2-胺的分子内C-N键形成，以低至优异的产率（高达96％）合成了9个H-咔唑在温和且“无过渡金属”的条件下。通过以下两种方法获得了用作联苯胺的底物，其分离产率在21％至84％之间：（A）铃木-宫浦交叉偶联反应和（B）苯胺的自由基芳基化。在B3LYP / 6-311 + G *级别评估了拟议机制的一些关键方面。

  DOI：

  10.1021/jo5024393

文献信息

• ANTHRACENE DERIVATIVE AND LIGHT-EMITTING DEVICES, ELECTRONIC DEVICES, AND LIGHTING DEVICE USING THE ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：Ogita Kaori

  公开号：US20100099890A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  An anthracene derivative is disclosed, and a light-emitting element, a light-emitting device, an electronic device, and a lighting device using the anthracene derivatives are demonstrated. The structure of the anthracene derivative is described in detail in the specification. The use of the anthracene derivative enables the production of a blue emissive light-emitting element having high emission efficiency, excellent purity of emission color, and a long lifetime, which contributes to the production of a high-performance light-emitting device, electronic device, and lighting device.

  揭示了一种蒽衍生物，并展示了使用该蒽衍生物的发光元件、发光装置、电子设备和照明装置。蒽衍生物的结构在说明书中被详细描述。使用蒽衍生物可以生产具有高发射效率、发射颜色纯度优异和长寿命的蓝色发光元件，有助于生产高性能的发光装置、电子设备和照明装置。
• [EN] BRIDGED BENZIMIDAZOLE-CARBENE COMPLEXES AND USE THEREOF IN OLEDS<br/>[FR] COMPLEXES BENZIMIDAZOLE-CARBÈNE PONTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LES DELO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012020327A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention concerns a metal-carbene complex of the general formula (I) in which R5 and R6 together, or R6 and R7 together, a unit of the formula: in which * denotes the connection to the carbon atoms of the benzene ring bearing the R5 and R6 radicals or R6 and R7 radicals, and the oxygen atom is connected to the carbon atom bearing the R5, R6 or R7 radical, and A is oxygen or sulfur. The present invention further concerns light-emitting layer comprising at least one metal-carbene complex according to the present invention and an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer according to the present invention, a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units and illumination means and the use of a metal-carbene complex according to the present invention in organic light-emitting diodes, especially as emitter, matrix material, charge carrier material and charge blocker material.

  本发明涉及一种一般式（I）的金属-卡宾配合物，其中R5和R6一起，或R6和R7一起，形成一种具有以下结构的单元：其中*表示连接到苯环上携带R5和R6基团或R6和R7基团的碳原子，氧原子连接到携带R5、R6或R7基团的碳原子，A为氧或硫。本发明还涉及包括至少一种根据本发明的金属-卡宾配合物的发光层，以及包括根据本发明的发光层的有机发光二极管，所述设备选自固定式视觉显示单元、移动式视觉显示单元和照明装置，并且根据本发明的金属-卡宾配合物在有机发光二极管中的使用，特别是作为发射体、基质材料、载流子材料和阻挡材料。
• [EN] LUMINESCENT DIAZABENZIMIDAZOLE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DIAZABENZIMIDAZOLE CARBÈNE-MÉTAL LUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to metal-carbene complexes of the general formula (I), where variable M is Ir or Pt and that are characterized by variable R being a group of formula (a). The complexes are used in organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light-Emitting Diodes), illuminating elements, stationary visual display units and in material layers as emitter, charge transport material and/or charge or exiton blocker.

  本发明涉及通式（I）的金属-卡宾配合物，其中变量M是Ir或Pt，并且其特征在于变量R是具有结构式（a）的基团。这些配合物用于有机电子设备，特别是OLED（有机发光二极管）、照明元件、固定视觉显示单元，以及作为发射体、载流子传输材料和/或载流子或激子阻挡层的材料层中。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20210347798A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided are an organometallic compound represented by Formula 1, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound. In Formula 1, substituents may be understood as described in the detailed description.

  提供了一种由公式1表示的有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光二极管以及包括该有机金属化合物的诊断组合物。在公式1中，取代基可以理解为如详细描述中所述。
• [EN] BISIMIDAZOLODIAZOCINES<br/>[FR] BIS-IMIDAZOLO-DIAZOCINES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2016125110A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to an organic electronic device, preferably an OLED, comprising a Bisimidazolodiazocine of formula (I) charge transport layer, a charge/exciton blocker layer, or an emitting layer comprising the Bisimidazolodiazocine; an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units; mobile visual display units; illumination units; keyboards; items of clothing; furniture; wallpaper, comprising the inventive organic electronic device, or the inventive charge transport layer, the charge/exciton blocker layer, or the emitting layer; the use of the Bisimidazolodiazocines for electrophotographic photoreceptors, photoelectric converters, organic solar cells, switching elements, organic light emitting field effect transistors, image sensors, dye lasers and electroluminescent devices; a process for the production of the Bisimidazolodiazocines and specific Bisimidazolodiazocines..

  本发明涉及一种有机电子器件，优选为OLED，包括式(I)的双咪唑二唑啉的电荷传输层，电荷/激子阻挡层，或包括双咪唑二唑啉的发射层；选自固定视觉显示单元组、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、服装、家具、墙纸的装置，包括所述创新的有机电子器件，或创新的电荷传输层、电荷/激子阻挡层或发射层；双咪唑二唑啉用于电子照相感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的用途；一种生产双咪唑二唑啉和特定双咪唑二唑啉的方法。