2,2'-bis-(2-propynyloxymethy)propanoic acid | 1563187-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis-(2-propynyloxymethy)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-bis(propargyl)propionic acid
• CAS: 1563187-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: XXKQBZRPLLOMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis-(2-propynyloxymethy)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2,2'-bis-(2-propynyloxymethyl)propanoyl anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel types of polyester glycodendrimers as potential inhibitors of urinary tract infections

  摘要：

  这里呈现了具有2、4、8和16个α-甘霍糖残基的高度甘露聚酯树状分子的合成，它们的外围由不同的连接臂连接。

  DOI：

  10.1039/c4nj00992d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2'-bis-(2-propynyloxymethy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “点击”合成每个支链单元均含有金属结合部分的亲水性树枝状和树枝状大分子

  摘要：

  通过专门设计的Cu（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC），创建了由三（乙二醇）（TrEG）和双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）组成的新的水溶性三唑树枝状聚合物家族。互补的构建基块。CuAAC将三代之前的树枝状大分子合成为三官能核，其收率范围从第一代的72％，第二代的67％和第三代树状聚合物的64％。每个bis-MPA分支位置的两个三唑环可作为某些VIIIA组元素的有效螯合口袋。作为原理的证明，对这些亲水性树突状配体的[PdCl 2（PhCN）2 ]配位化学进行了研究[ 1]。1 H NMR，动态光散射，透射电子显微镜和DFT计算。结果表明络合在5分钟内完成。新型亲水性树枝状Pd络合物能够在100°C，60°C甚至在50°C的3 h内催化Suzuki–Miyaura在水中的偶合反应，并且具有实际的定量转化率。

  DOI：

  10.1021/ma500126f

文献信息

• A Dendron‐Based Fluorescence Turn‐On Probe for Tumor Detection
  作者：Changren Liu、Ling'e Zhang、Sensen Zhou、Xiaoke Zhang、Wei Wu、Xiqun Jiang

  DOI：10.1002/chem.202001480

  日期：2020.10.9

  Specifically amplifying the emission signals of optical probes in tumors is an effective way to improve the tumor‐imaging sensitivity and contrast. In this paper, the first case of dendron‐based fluorescence turn‐on probes mediated by a Förster resonance energy transfer (FRET) mechanism is reported. Dendrons up to the fourth generation with a hydrophilic oligo(ethylene glycol) scaffold are synthesized

  专门放大肿瘤中光学探针的发射信号是提高肿瘤成像灵敏度和对比度的有效方法。在本文中，报道了第一例由Förster共振能量转移（FRET）机制介导的基于树突的荧光开启探针。通过固相合成策略合成具有亲水性低聚乙二醇支架的第四代树枝，并显示出精确且无缺陷的化学结构。为了构建荧光开启探针，一个Cy5.5分子通过牢固的连接与G3树突的焦点缀合，八个黑洞Quencher 3（BHQ-3）分子通过带有a的PEG链与其周边缀合。可还原裂解的二硫键。通过体外和体内实验，结果表明，在肿瘤细胞和组织的还原性环境中，基于树突的探针的荧光可以被有效而迅速地激活，因此探针显示出放大的肿瘤信号和微弱的正常组织信号。与已报道的纳米级开启探针相比，基于树突的探针具有几个显着优势，例如明确的化学结构，可精确控制的荧光团/猝灭剂偶联位点和比率，所需的化学稳定性以及可再现的药代动力学和药理学特征，以及在肿瘤检测中非常有前途。
• Thermosensitive Amphiphilic Janus Dendrimers with Embedded Metal Binding Sites. Synthesis and Self-Assembly
  作者：Xin Liu、Ivan Gitsov

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b00700

  日期：2018.7.24

  A family of amphiphilic diblock Janus dendrimers were synthesized by chemoselective “click” coupling of poly(benzyl ether) dendrons, PBE, and poly(ether–ester), PEE, dendrons based on three different ethylene glycol spacers. The well-defined defect-free structure of these dendrimers was proven by MALDI-TOF. In aqueous solutions these dendrimers were able to self-assemble into vesicles with diameter

  通过基于三种不同的乙二醇间隔基的聚（苄基醚）树枝状分子，PBE和聚（醚-酯），PEE，树枝状分子的化学选择性“点击”偶联，合成了两亲性的两嵌段Janus树状聚合物。MALDI-TOF证明了这些树枝状聚合物的明确定义的无缺陷结构。在水溶液中，这些树状聚合物能够自组装成直径范围为140 nm至3.6μm的囊泡或固体胶束（直径为10至14 nm）。这些组件的形式受到分支点之间的间隔物长度以及两个树突的生成的影响。PEE树突中的乙二醇部分引发了显着的热敏性，在该系列的所有成员中均观察到了急剧的跃迁。
• Oligo(ethylene glycol)-Based Thermosensitive Dendrimers and Their Tumor Accumulation and Penetration
  作者：Wei Wu、Wouter Driessen、Xiqun Jiang

  DOI：10.1021/ja411457r

  日期：2014.2.26

  Dendrimers have several featured advantages over other nanomaterials as drug carriers, such as well-defined structure, specific low-nanometer size, and abundant peripheral derivable groups, etc. However, these advantages have not been fully exploited yet to optimize their biological performance, especially tumor penetration, which is a shortcoming of current nanomaterials. Here we show the syntheses of a new class of oligo(ethylene glycol) (OEG)-based thermosensitive dendrimers up to the fourth generation. Each dendrimer shows monodisperse structure. OEG/poly(ethylene glycol) (PEG) moieties with different precise lengths were introduced to the periphery of the fourth-generation dendrimer followed by an antitumor agent, gemcitabine (GEM). The biodistributions of the GEM-conjugated dendrimers were investigated by micro positron emission tomography and multispectral optoacoustic tomography imaging techniques and compared with that of GEM-conjugated poly(amidoamine) (PAMAM). The GEM-conjugated dendrimer with the longest peripheral PEG segments exhibited the most desirable tumor accumulation and penetration and thus had significantly higher antitumor activity than the GEM-conjugated PAMAM.