N,2-dihydroxybenzimidoyl chloride | 119841-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,2-dihydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: N,2-dihydroxybenzenecarbonimidoyl chloride；N,2-dihydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 119841-74-6
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: GXCBRLCYJQRWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dihydroxybenzimidoyl chloride 在 sodium isopropylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-hydroxy-N-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑向恶唑：温和且出乎意料的转化。

  摘要：

  发现在制备鞘磷脂天然产物和类似物过程中制备的3-芳基四氢苯并恶唑会发生明显的碱基介导的重排反应，生成2-芳基四氢苯并恶唑。探索了这种前所未有的，容易的转化的范围：产生了一系列类似物，提出了一种机制，并通过合成已知的除草化合物证明了其应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc07999j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,2-dihydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为新型吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂的N'-羟基吲唑羧甲亚胺的合成及分子建模研究。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是一种免疫抑制酶，在各种癌细胞和抗原呈递细胞中高度过表达。它已经成为癌症免疫疗法的有吸引力的治疗靶标，这引起了对小分子抑制剂开发的高度兴趣。为了发现新的IDO1抑制剂，我们设计并合成了一系列N'-羟基吲唑羧酰亚胺衍生物。在合成的化合物中，化合物8a通过IDO1酶抑制色氨酸耗竭和犬尿氨酸的产生。分子对接研究表明8a与IDO1的结合方式与类似物epacadostat（INCB24360）相同。在这里，我们报告这些羟基吲哚羧酰亚胺衍生物的合成和生物学评估，并提出了8a与IDO1的分子对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules22111936

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-substituted isoxazolecarboxamides
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski

  DOI：10.1007/s00706-010-0265-9

  日期：2010.4

  AbstractA series of novel 3-substituted isoxazolecarboxamides have been prepared. A key step was 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to α,β-unsaturated esters. Some of these compounds exhibited high fungicidal activities against Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Fusarium culmorum, and Phytophthora cactorum. Graphical abstract

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。
• 五元唑类杂环化合物及其制备方法、药物组合 物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103864754B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一类如下通式（I）所示的五元唑类杂环化合物、其制备方法、药物组合物及其在制备预防或治疗由TGR5介导的疾病的药物中的用途。
• An efficient synthesis of oxazolines <i>via</i> a cascade reaction between azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles
  作者：Li Sun、Yi Liu、Yankai Wang、Yuanyuan Li、Zhiwen Liu、Tao Lu、Wenhai Li

  DOI：10.1039/c9ob01366k

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition reaction between the C and O terminals of azaoxyallyl cations formed in situ and 1,2-benzisoxazoles has been realized. This one-pot cycloaddition method provided an effective and practical pathway to synthesize oxazoline in good yields under mild conditions. The title products exhibited unique fluorescence properties.

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。
• Simple one-pot synthesis of 5-(chloromethyl)isoxazoles from aldoximes and 2,3-dichloro-1-propene
  作者：Evgeniy V. Kondrashov、Nina S. Shatokhina

  DOI：10.1007/s10593-019-02606-2

  日期：2019.12

  A one-pot synthesis of 3-substituted 5-chloromethylisoxazoles from available starting aldoximes and 2,3-dichloro-1-propene, serving both as a solvent and reagent, is proposed. Excess 2,3-dichloro-1-propene is recovered after the reaction. The synthesis is effective for oximes of both aromatic and aliphatic aldehydes.

  提出了从可用的起始醛肟和作为溶剂和试剂的2,3-二氯-1-丙烯一锅法合成3-取代的5-氯甲基异恶唑。反应后回收过量的2，3-二氯-1-丙烯。该合成对于芳族和脂族醛的肟都是有效的。