Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetoxy-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester | 172483-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetoxy-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetyloxy-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate
• CAS: 172483-32-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₁₂
• 分子量: 509.467
• InChiKey: SOVXMMXNLKDYNR-UQOPEDAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetoxy-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-Tetraacetoxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aS)-5-Azido-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium benzoate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium anthracenide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 202.08h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetoxy-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j