3,6-di(thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 117886-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-di(thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis-thiazol-2-yl-[1,2,4,5]tetrazine；3.6-Di--1.2.4.5-tetrazin；2-[6-(1,3-Thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 117886-80-3
• 化学式: C₈H₄N₆S₂
• 分子量: 248.292
• InChiKey: AZYQCBYJSUWVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine 以 二氯甲烷 、 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(silver(I))2(2,5-di-tert-butyl-7,10-di(thiazol-2-yl)-8,9-diazafluoranthene)2](hexafluorophosphate)2
  参考文献：
  名称：

  Cu(i) and Ag(i) complexes of 7,10-bis-N-heterocycle-diazafluoranthenes: programmed molecular grids?

  摘要：

  7,10-二取代二氮杂芴衍生物与三种不同的银离子（AgX，其中X = [PF6]-、[SbF6]-、[CB11HCl11]-）和[Cu(CH3CN)4]PF6反应，形成了展现出五种不同图案的配合物。

  DOI：

  10.1039/c4dt01460j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-thiazol-2-yl-1,2(4)-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3,6-di(thiazol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  �ber die Synthese und die Eigenschaften von 1,2,4,5-Tetrazinen, 2. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899794

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• Zur Darstellung von 1,2,4,5-Tetrazinen des Pyridins und des Methylendioxy-benzols
  作者：F. Dallacker

  DOI：10.1007/bf00901749

  日期：——