(2R,3S)-N-hydroxy-4-oxo-6-[4-[(2-phenylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-5-azaspiro[2.4]heptane-2-carboxamide | 1187863-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-hydroxy-4-oxo-6-[4-[(2-phenylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-5-azaspiro[2.4]heptane-2-carboxamide
• CAS: 1187863-45-1
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 479.535
• InChiKey: ULZGDYWMSFUARP-CNLFUEROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S)-N-hydroxy-4-oxo-6-[4-[(2-phenylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-5-azaspiro[2.4]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel spirocyclopropyl hydroxamate and carboxylate compounds as TACE inhibitors

  摘要：

  We have discovered nanomolar inhibitors of TNF-alpha convertase (TACE) comprised of a novel spirocyclic scaffold and either a carboxylate or hydroxamate zinc binding moiety. X-ray crystal structures and computer models of selected compounds binding to TACE explain the observed SAR. We report the first TACE X-ray crystal structure for an inhibitor with a carboxylate zinc ligand.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.034

文献信息

• SPIRO SUBSTITUTED CYCLOPROPANE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Kozlowski Joseph A.

  公开号：US20090239890A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF-α or combinations thereof.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂合物或同分异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-α或其组合介导的疾病或症状。