(4S,2'S)-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 292857-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,2'S)-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 292857-03-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: BFUFBLFYHVSCSO-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S)-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 Dicyanonaphthalene 、 氧气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(4S,8S)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,5R,2'S)-5-menthyloxy-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(4S,2'S)-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#

文献信息

• Efficient radical addition of tertiary amines to electron-deficient alkenes using semiconductors as photochemical sensitisers
  作者：Siniša Marinković、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/b104387k

  日期：——

  Tertiary amines can be added to electron-deficient alkenes with yields up to 98% in a radical chain reaction initiated by a photochemical electron transfer using inorganic semiconductors like TiO2 as sensitiser.

  叔胺可以通过使用无机半导体（如TiO2）作为光敏剂，通过光化学电子转移引发的自由基链反应，以高达98％的产率添加至缺电子烯烃中。