3-甲基-十二烷 | 17312-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-十二烷
• 英文名称: 3-methyldodecane
• CAS: 17312-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₈
• mdl: MFCD00216549
• 分子量: 184.365
• InChiKey: GRJUENNHVNYCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53°C
• 沸点：
  230.3°C
• 密度：
  0.7563
• LogP：
  7.480 (est)
• 保留指数：
  1272;1271.05;1271.47;1271.7;1271;1271;1271;1272.1;1270
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基十一烷 在 indium(III) bromide 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-甲基-十二烷
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化的转移氢化：扩大氢化和区域发散 DH 或 HD 添加到烯烃的范围

  摘要：

  使用 InBr 3在二氯（甲烷）中实现转移氢化以及从区域特异性氘代二氢芳族化合物到各种 1,1-二和三取代烯烃的 HD 的区域选择性和区域发散加成。与之前报道的 BF 3 ⋅Et 2 O 催化工艺相比，缺电子芳基取代基可以可靠地应用，从而可以取消一些限制，并且可以在加氢氘化和氘化氢化转移中成功转化新型底物-氢化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202101259

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Novel method for generation of secondary organozinc reagent: Application to tandem carbon-carbon bond formation reaction of 1,1-dibromoalkane
  作者：Toshiro Harada、Yasuo Kotani、Takeshi Katsuhira、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74275-4

  日期：1991.3

  Reaction of 1,1-dibromoalkane (R1CHBr2) with trialkylzincate ((R2)3ZnLi) followed by a palladium catalyzed coupling reaction of the resulting secondary organozinc reagent (R1CH(R2)ZnL) with various electrophiles (El-X) afforded R1CH(R2)El.

  1,1-二溴烷烃（R 1 CHBr 2）与三烷基锌酸酯（（R 2）3 ZnLi）的反应，然后进行钯催化的有机二锌试剂（R 1 CH（R 2）ZnL）与各种亲电子试剂的偶联反应（ El-X）得到R 1 CH（R 2）El。
• Copper-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrocarbon Additives: Efficiency of Catalyst and Roles of Additives
  作者：Takanori Iwasaki、Reiko Imanishi、Ryohei Shimizu、Hitoshi Kuniyasu、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo501006u

  日期：2014.9.19

  Cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents proceeds with extremely high TONs of up to 1230000 using a Cu/unsaturated hydrocarbon catalytic system. Alkyl fluorides, chlorides, bromides, and tosylates are all suitable electrophiles, and a TOF as high as 31200 h–1 was attained using an alkyl iodide. Side reactions of this catalytic system, i.e., reduction, dehydrohalogenation (elimination)

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，
• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。
• The structure of metacycloprodigiosin
  作者：H.H. Wasserman、D.D. Keith、G.C. Rodgers

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85186-1

  日期：1976.1

  Metacycloprodigiosin, an analog of prodigiosin, was isolated from Streptomyces longisporus ruber, and shown to have structure 1. An exhaustive reduction technique, instrumental in elucidating the structure of 1 has been generally applied to the reduction of alkylpyrroles. Novel features in the mass spectral cracking pattern of alkylpyrroles and other heterocyclic systems are discussed.

  Metacycloprodigiosin，prodigiosin的类似物，是从长链霉菌（Streptomyces longisporus ruber）分离得到的，具有结构1。有助于阐明1的结构的穷举还原技术通常已用于烷基吡咯的还原。讨论了烷基吡咯和其他杂环系统的质谱裂解模式中的新颖特征。

表征谱图