(2R,3R)-1,3-Di-O-benzyl-4-octadecene-1,2,3-triol | 148289-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-1,3-Di-O-benzyl-4-octadecene-1,2,3-triol
• CAS: 148289-49-0
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃
• 分子量: 480.731
• InChiKey: PWMIORRZHNVGCN-ROJLCIKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,3-Di-O-benzyl-4-octadecene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 C14 二氢神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice

  摘要：

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.

  DOI：

  10.1021/jm00012a018
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R,3R)-1,3-Di-O-benzyl-4-octadecene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice

  摘要：

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.

  DOI：

  10.1021/jm00012a018