N-(6-methylene-1,3-thiazinan-2-yliden)aniline | 127040-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methylene-1,3-thiazinan-2-yliden)aniline
• 英文别名: 6-methylidene-N-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazin-2-amine
• CAS: 127040-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: KGXVVABLBCRBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methylene-1,3-thiazinan-2-yliden)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到6-anilino-2,3-dihydro-4(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  通过新型有效的硫代烯酸酯-碳二亚胺重排合成6-氨基-2,3-二氢吡啶-4-硫酮

  摘要：

  已经报道了在不使用常规硫代磷试剂的情况下由N-（3-丁烯基）硫脲合成6-氨基-2，3-二氢-4-吡啶硫酮的新的有效方法。首先将硫脲转化为碘代环硫代氨基甲酸酯，然后在通过碱介导的HI消除后生成环硫烯醇酯。这些酯容易经历碱介导的（t BuOK）硫代烯酸酯-碳二亚胺重排，伴随有CS键断裂和CC键的形成，最终得到一系列新颖的6-氨基-2,3-二氢吡啶-4-硫酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.010
• 作为产物：
  描述：

  6-(iodomethyl)-N-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine 以53%的产率得到N-(6-methylene-1,3-thiazinan-2-yliden)aniline
  参考文献：
  名称：

  自由基加成到环外不饱和硫化物和相关化合物上的螺环的一般路线

  摘要：

  乙酸锰促进了β-二羰基化合物向不饱和硫化物和烯胺衍生物的加成，这可通过不饱和底物的碘环化并随后消除而得到螺环体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85054-9

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Thiazine Formation and Uncommon Tautomer Isolation
  作者：Guillermo Canudo-Barreras、Daniel Salvador、Raquel P. Herrera、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00947

  日期：2022.8.19

  This work represents the first example of a gold-catalyzed formation of 1,3-thiazine/1,3-thiazinane by means of a catalytic approach and further uncommon isolation of the two tautomers. The developed protocol gives rise to a broad scope of 1,3-thiazine derivatives with excellent yields in short reaction times. Interestingly, different isomers could be obtained depending on the state of the compound

  这项工作代表了金催化形成 1,3-噻嗪/1,3-噻嗪烷的第一个例子，该方法通过催化方法和进一步不常见的两种互变异构体分离。开发的协议产生了广泛的 1,3-噻嗪衍生物，在较短的反应时间内具有出色的收率。有趣的是，根据化合物的状态可以得到不同的异构体，在晶体状态下得到1,3-噻嗪异构体，而在溶液中则得到1,3-噻嗪异构体。这项工作代表了一种有趣的方法，用于合成潜在的生物学相关分子，并且是互变异构分离和表征的重要先例。
• Synthessi and elaboration of heterocycles via iodocyclisation of unsaturated thioureas
  作者：Paul I. Creeke、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99382-1

  日期：1989.1
• CREEKE, PAUL I.;MELLOR, JOHN M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4435-4438
  作者：CREEKE, PAUL I.、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——