5‐hexenyl phenylpropiolate | 1467739-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5‐hexenyl phenylpropiolate
• 英文别名: 5-hexenyl phenylpropiolate
• CAS: 1467739-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YMNYZHVYOIDJQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐hexenyl phenylpropiolate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘（III）试剂（ABX-N3诱导的未活化烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  在室温下开发了使用ABX2014; N 3作为引发剂的未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应，其中叠氮化氢（HN 3）同时充当氢和叠氮化剂。值得注意的是，HN 3试剂是由叠氮基三甲基硅烷（TMSN 3）和乙酸原位生成的。该反应本身显示出宽的底物范围，良好的产率和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9628-9
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 6-溴-1-己烯 、 苯乙炔 在 caesium carbonate 、 silver(I) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5‐hexenyl phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 2-炔酸酯的连续 Ag 催化羧化偶联/Ru 催化交叉复分解反应

  摘要：

  摘要 顺序反应可以有效地获得各种重要的有机化合物，而这些有机化合物是使用常规方法和容易获得的起始材料难以获得的。基于 2-炔酸酯在有机合成中的重要性，目前的研究旨在开发一种方法，使用羧基化合物的组合，从末端炔烃、CO2、末端烯烃衍生的溴化物和丙烯酸甲酯方便地合成功能化的 2-炔酸酯。偶联和交叉复分解反应。各种不同的芳基取代的末端炔烃和 CO2 与 5-溴戊烯和 6-溴己烯的初始无配体银催化羧化偶联反应分别提供了一系列 4-戊烯基 2-炔酸酯和 5-己烯基 2-炔酸酯，收成不错。这些得到的 2-炔酸酯通过它们与丙烯酸甲酯在存在下的交叉复分解反应以中等至良好的产率进一步转化为甲基 (E)-6-乙炔羧基-2-己烯酸酯和 (E)-7-乙炔羧基-2-庚烯酸酯Grubbs-Hoveyda 催化剂。所有新产品都具有光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60527-0

文献信息

• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• 手性β-酰氧基羧酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113173854A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供了一种手性β‑酰氧基羧酸酯类化合物的制备方法。具体公开了一种羧酸酯类化合物的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，在钯催化剂、噁唑啉配体和氧化剂的存在下，将含片段II的化合物、含片段III的化合物和一氧化碳(CO)进行加成反应，得含片段I‑1的化合物和/或含片段I‑2的化合物。本发明的方法收率高、底物普适性广、官能团兼容性好，而且还具有反应条件温和和操作简单。