methyl 3-C-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 80018-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-C-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: 2H-Pyran-3(6H)-one, 2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-(phenylmethyl)-, (2R-trans)-；(2S,6R)-4-benzyl-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 80018-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DEENEBRLGCNDKN-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 3-C-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到methyl 6-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-benzyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  一些甲基3-C-烷基-2,3-二脱氧-α-d-甘油-己二-2-烯吡喃糖苷-4-uloses的合成

  摘要：

  摘要概述了标题化合物的一般合成路线，包括：（a）将2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose的格利雅（Grignard）还原；（b）在0°下用亚硫酰氯-吡啶将衍生的甲基2-O-乙酰基-3-C-烷基-4,6-O-亚苄基-α-d-阿洛吡喃糖苷脱水以提供甲基2 -O-乙酰基-3-C-烷基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤-己基-3-烯吡喃糖苷; 最后（c）烯烃的酸催化的片段化为标题化合物。提出了从标题化合物到一些新颖的支链糖和类胡萝卜素的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81871-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3-C-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  一些甲基3-C-烷基-2,3-二脱氧-α-d-甘油-己二-2-烯吡喃糖苷-4-uloses的合成

  摘要：

  摘要概述了标题化合物的一般合成路线，包括：（a）将2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose的格利雅（Grignard）还原；（b）在0°下用亚硫酰氯-吡啶将衍生的甲基2-O-乙酰基-3-C-烷基-4,6-O-亚苄基-α-d-阿洛吡喃糖苷脱水以提供甲基2 -O-乙酰基-3-C-烷基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤-己基-3-烯吡喃糖苷; 最后（c）烯烃的酸催化的片段化为标题化合物。提出了从标题化合物到一些新颖的支链糖和类胡萝卜素的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81871-6