1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 128957-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)triazole-4-carbonitrile
• CAS: 128957-56-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: HQEMWNBFXCGXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 sodium azide 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到5‑(1‑(4‑tolyl)‑1H‑1,2,3‑triazol‑4‑yl)‑1H‑tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [DBU][OAc]介导的三唑-四唑偶联物的合成和驱虫活性

  摘要：

  四唑和 1,2,3-三唑的驱虫活性知之甚少。因此，努力将新型化学支架鉴定为驱虫剂。合成了一系列 1,2,3-三唑-四唑偶联物。1,2,3-三唑基四唑衍生物的合成通过三唑基腈与叠氮化钠的[2+3]-环加成反应进行。目前的设计和合成策略在 [DBU][OAc] 存在下在超声波照射下提供了优异的产品产率。通过光谱技术对合成的三唑-四唑缀合物进行表征并筛选它们的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑相比，大多数化合物显示出更好的驱虫活性。此外，

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04842-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)三唑-4-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [DBU][OAc]介导的三唑-四唑偶联物的合成和驱虫活性

  摘要：

  四唑和 1,2,3-三唑的驱虫活性知之甚少。因此，努力将新型化学支架鉴定为驱虫剂。合成了一系列 1,2,3-三唑-四唑偶联物。1,2,3-三唑基四唑衍生物的合成通过三唑基腈与叠氮化钠的[2+3]-环加成反应进行。目前的设计和合成策略在 [DBU][OAc] 存在下在超声波照射下提供了优异的产品产率。通过光谱技术对合成的三唑-四唑缀合物进行表征并筛选它们的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑相比，大多数化合物显示出更好的驱虫活性。此外，

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04842-2

文献信息

• Flow Hydrodediazoniation of Aromatic Heterocycles
  作者：Liesa Röder、Alexander J. Nicholls、Ian R. Baxendale

  DOI：10.3390/molecules24101996

  日期：——

  Continuous flow processing was applied for the rapid replacement of an aromatic amino group with a hydride. The approach was applied to a range of aromatic heterocycles, confirming the wide scope and substituent-tolerance of the processes. Flow equipment was utilized and the process optimised to overcome the problematically-unstable intermediates that have restricted yields in previous studies relying

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。
• Copper Acetate Catalyzed Regio­selective Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles: A Versatile Azide-Alk­ene Cycloaddition/Oxidation Approach
  作者：Sandeep Rohilla、Shyam Sunder Patel、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201501301

  日期：2016.2

  A copper acetate catalyzed oxidative cycloaddition reaction of benzyl and aryl azides with terminal and internal olefins that contain electron-withdrawing groups (COOR, CONH2, CN, CHO, COR) has been developed. The reaction employs air as the oxidant and does not require any base or additives to afford 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields with high regioselectivity

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。
• Derdour, A.; Benabdallah, T.; Merah, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 69 - 78
  作者：Derdour, A.、Benabdallah, T.、Merah, B.、Texier, F.

  DOI：——

  日期：——