Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-6-acetoxymethyl-3,4-bis-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 141692-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-6-acetoxymethyl-3,4-bis-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 141692-83-3
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 462.497
• InChiKey: WYSYKRZHFXBHHS-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  158.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-6-acetoxymethyl-3,4-bis-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 sodium periodate 、 p-toluenesulfonic acid 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 134.58h， 生成 benzyl 4S,5R-bis(3R-benzyloxytetradecanamido)-6-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diamino acids - potential lipopolysaccharide antagonists

  摘要：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-bis(tert-butyloxycarbonamido)-2,3-dideoxy-alpha-D-glucopyranose (8) was prepared through catalytic reduction and in situ tert-butyloxycorbonylation of 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-alpha-D-glucopyra?? nose (5). Starting from 8, 4S,5S-bis(3R-hydroxytetradecanamido)octan-1,8-dioic acid (4) was synthesised in a series of steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74161-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-6-acetoxymethyl-3,4-bis-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diamino acids - potential lipopolysaccharide antagonists

  摘要：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-bis(tert-butyloxycarbonamido)-2,3-dideoxy-alpha-D-glucopyranose (8) was prepared through catalytic reduction and in situ tert-butyloxycorbonylation of 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-alpha-D-glucopyra?? nose (5). Starting from 8, 4S,5S-bis(3R-hydroxytetradecanamido)octan-1,8-dioic acid (4) was synthesised in a series of steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74161-x