methyl 1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucuronate | 1287768-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-4,5-dibenzoyloxy-3-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1287768-26-6
• 化学式: C₃₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 548.546
• InChiKey: KOUBZFLWLXBURD-RABSFCNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二氯苯酚溴酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucuronate 、 methyl 1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Unnatural Heparosan and Chondroitin Building Blocks

  摘要：

  Triazole linked heparosan and chondroitin disaccharide and tetrasaccharide building blocks were synthesized in a stereoselective manner by applying a very efficient copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction of appropriately substituted azido-glucuronic acid and propargyluted N-acetyl glucosamine and N-acetyl galactosamine derivative, respectively. The resulting suitably substituted tetrasaccharide analogues can be easily converted into azide and alkyne unit for further synthesis of higher oligosaccharide analogues.

  DOI：

  10.1021/jo200076z