(3aR,4S,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl acetate | 953419-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl acetate
• 英文别名: [(3aR,4S,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-4-yl] acetate
• CAS: 953419-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: FKXGHCGWLCRXTK-GHRRRVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl acetate 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(3aR,4S,6R,6aS,8S,9S,9aR,9bS)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-6,6a-epoxy-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成精蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701584
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,8S,9S,9aS,9bR)-8-(4-methoxybenzyloxy)-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3aR,4S,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-6,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成精蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701584

文献信息

• Stereoselective rearrangement of guaianolides to tricyclic δ-valerolactones
  作者：Martin Schanderl、Won Boo Jeong、Michael Schwarz、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c0ob00919a

  日期：——

  An unprecedented, highly stereoselective rearrangement of guaianolides, bearing a double bond at the C-6/C-6a position, to tricyclic δ-valerolactones is described.

  描述了一种前所未有的、高度立体选择性重组的瓜甙，在C-6/C-6a位置带有双键，与三环Γ-戊内酯结合。