2-(3-aminopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane | 101009-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-aminopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 101009-84-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: PKAKACOXKMOLEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-aminopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane 在 phosphoglycolonitrile 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 propionyl-dethia(carba)pantetheine-4'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Michenfelder, Martina; Retey, Janos, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 337 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基己烷-3-酮 在 镍 作用下， 生成 2-(3-aminopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Michenfelder, Martina; Retey, Janos, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 337 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A
  作者：Yimin Zhao、Martina Michenfelder、János Rétey

  DOI：10.1139/v94-025

  日期：1994.1.1

  We describe the synthesis of three novel analogues of propionyl-coenzyme A, in which the sulfur atom has been replaced by methylene, ethylene, and thiomethylene, respectively. All three analogues, propionyl-dethia(carba)-CoA (1), propionyl-dethia(dicarba)-CoA (2), and S-(2-oxobutanyl)-CoA (3) were characterized by ¹H and ³¹P NMR spectroscopy and FAB mass spectrometry. Propionyl-CoA–oxaloacetate transcarboxylase from Propionibacterium shermanii accepted the novel analogues as substrates and carboxylated them to the corresponding methylmalonyl-CoA analogues (4–6). The latter were further converted into the succinyl-CoA analogues by the coenzyme-B₁₂-dependent methylmalonyl-CoA mutase from the same organism. The succinyl-CoA analogues, succinyl-dethia(carba)-CoA (7), succinyl-dethia(dicarba)-CoA (8), and 4-carboxy(2-oxobutanyl)-CoA (9) were obtained on a preparative scale and their Michaelis constants (K_m) with methylmalonyl-CoA mutase were determined to be 0.136, 2.20, and 0.132 mM, respectively (K_m for succinyl-CoA is 0.025 mM). The V_max values for 7, 8, and 9 are 1.1, 0.013, and 0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹, respectively (V_max for succinyl CoA is 1.0). The utility of the novel coenzyme A analogues in enzyme mechanistic studies is discussed.

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。