phosphoglycolonitrile | 98025-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoglycolonitrile
• 英文别名: phosphonooxy-acetonitrile；Phosphorsaeure-mono-cyanmethylester；Phosphonooxy-acetonitril；Cyanomethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 98025-73-1
• 化学式: C₂H₄NO₄P
• 分子量: 137.032
• InChiKey: VAARWAQHHDYTPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoglycolonitrile 在 羟胺 作用下， 生成 2-Amino-2-(hydroxyimino)ethyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  New inhibitors of rabbit muscle triose-phosphate isomerase

  摘要：

  We describe the synthesis and evaluation of three new competitive inhibitors of triose-phosphate isomerase. One of them (phosphoglycoloamidoxime: K-i = 4.5 mu M) is among the best reversible inhibitors so far reported for this enzyme. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.061
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 在 PPA 作用下， 生成 phosphoglycolonitrile
  参考文献：
  名称：

  进行酯的形成和转化。八。酸化氨基醇基磷酸酯

  摘要：

  一些氨基烷基磷酸已经通过相应的氨基醇的磷酸化来制备。这些酸已被乙酰化，苯甲酰化和甲苯磺酸化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390535
• 作为试剂：
  描述：

  6-硝基己烷-3-酮 在 phosphoglycolonitrile 、 Methylmalonyl-CoA-Epimerase und -Mutase 、 氢气 、 镍 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 D-生物素 作用下， 反应 4.33h， 生成 Succinyl-carba(dethia)-CoA
  参考文献：
  名称：

  Michenfelder, Martina; Retey, Janos, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 337 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recherches sur la formation et les transformations des esters X. Facteurs structuraux de labilisation alcaline de fonctions monoalcoyl (monoaryl)-phosphoriques
  作者：Emile Cherbuliez、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19560390645

  日期：——

  The hydrolysis of different alkyl phosphoric acids substituted with free or acylated amino functions or with one of the following groups: -COOH, -CONHR, -CN in N HCl, at pH 4·5 and in N NaOH is studied.

  研究了用游离或酰化氨基官能团或下列基团之一取代的不同烷基磷酸的水解：-COOH，-CONHR，-CN在N HCl中，pH 4·5和N NaOH中的水解。
• Recognition and inhibition of HIV integrase by a novel dinucleotide
  作者：Michael Taktakishvili、Nouri Neamati、Yves Pommier、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00677-0

  日期：2000.2

  The viral enzyme, HIV integrase, is involved in the integration of viral DNA into host cell DNA. In the quest for a small nucleotide system with nuclease stability of the internucleotide phosphate bond and critical structural features for recognition and inhibition of HIV-1 integrase, we have discovered a conceptually novel dinucleotide, pIsodApdC, which is a potent inhibitor of this key viral enzyme. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.