[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-6-methoxy-5-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 1167422-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-6-methoxy-5-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1167422-56-1
• 化学式: C₅₃H₇₈N₁₂O₂₈
• 分子量: 1331.27
• InChiKey: VHBDASKKYDNKHR-LPHPIIBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-6-methoxy-5-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-5-[2-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxymethyl]oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-6-methoxy-5-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-6-methoxy-5-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169