(E)-1-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime | 1448724-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(cyclopent-1-en-1-yl)ethanone O-methyl oxime
• CAS: 1448724-80-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: TVBRHVIDTHJXRF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (E)-1-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-1-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Indazoles and Furans by C–H Bond Functionalization/Addition/Cyclization Cascades
  作者：Joshua R. Hummel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5116452

  日期：2015.1.14

  reported heterocycle syntheses also demonstrate the use of directing groups that have not previously been applied to Co(III)-catalyzed C–H bond functionalizations. Additionally, the synthesis of furans demonstrates the first example of Co(III)-catalyzed functionalization of alkenyl C–H bonds.

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。