(4aS,6aS,11aR,11bS)-10-(benzyloxy)-7-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorine | 1353724-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4aS,6aS,11aR,11bS)-10-(benzyloxy)-7-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorine
• CAS: 1353724-57-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂
• 分子量: 432.646
• InChiKey: RXIQSAWJZCGZCU-ZDIDPRFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,11aR,11bS)-10-(benzyloxy)-7-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4aS,6aS,11aR,11bS)-7-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-10-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯喹诺醇akaol A的首次对映体合成。

  摘要：

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14608d
• 作为产物：
  描述：

  15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 129.58h， 生成 (4aS,6aS,11aR,11bS)-10-(benzyloxy)-7-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorine
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯喹诺醇akaol A的首次对映体合成。

  摘要：

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14608d