(Z)-3-[(2S,3R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester | 128443-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-[(2S,3R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(2S,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 128443-00-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RGSOXXKENOYSIA-BVUBYJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(2S,3R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5R),(Z)-5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5
• 作为产物：
  描述：

  乙基[二(2,2,2-三氟乙氧基)氧膦基]乙酸 、 (2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octen-1-ol 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-3-[(2S,3R)-3-Methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5

文献信息

• MARSHALL, JAMES A.;TROMETER, JOSEPH D.;CLEARY, DARRYL G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 391-402
  作者：MARSHALL, JAMES A.、TROMETER, JOSEPH D.、CLEARY, DARRYL G.

  DOI：——

  日期：——