6-nitro-5-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole | 1325228-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-nitro-5-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(5-Chloro-6-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 1325228-37-2
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₄
• 分子量: 290.663
• InChiKey: DWMGFPIXOHZVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-5-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole 在 5% Cu2O/C 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl]-5-chloro-6-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  木炭催化无配体上的氧化亚铜，通过点击化学合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚 、 水杨醛 在 potassium cyanide 、 苯硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到6-nitro-5-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  木炭催化无配体上的氧化亚铜，通过点击化学合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.312

文献信息

• Phenylboronic acid catalyzed-cyanide promoted, one-pot synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole derivatives
  作者：Heraclio López-Ruiz、Horacio Briseño-Ortega、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.039

  日期：2011.8

  A novel, one-pot, phenylboronic acid catalyzed, cyanide promoted synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazoles from salicylaldehydes and o-aminophenols is described. The synthesis is characterized by mild conditions, short reaction times, and simple workup of crystalline, high purity products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.