2-methoxycarbonyl-3-(3-butynyl)cyclopentanone | 210366-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-3-(3-butynyl)cyclopentanone
• 英文别名: methyl 2-(but-3-ynyl)-5-oxocyclopentanecarboxylate；Methyl 2-but-3-ynyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 210366-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GZXIBFLNZNNSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-(3-butynyl)cyclopentanone 在 potassium tetrachloroaurate(III) air 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-methylene-4-oxohexahydropentalene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大体积硫脲作为金 (I) 催化 1,3-二羰基化合物环化的新配体

  摘要：

  我们说明了第一次使用庞大的 N,N'-二取代环状硫脲作为金 (I) 催化的配体。硫脲-金 (I) 配合物的 X 射线晶体结构提供了有关配合物性质的重要信息。发现这些配合物是 1,3-二羰基化合物与炔烃的环化反应（Conia-ene 反应）的活性催化剂。在 1 mol% 的硫脲-氯化金 (I) 络合物和三氟甲磺酸银存在下，各种炔属 1,3-二羰基化合物经过环化异构化得到单环和双环烯属环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983804
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-(3-butynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环扩展/环化合成稠合双环：评估竞争性分子内反应。

  摘要：

  环戊酮和环己酮的一碳和三碳“ Dowd-Beckwith”环扩容通常是成功的，但是竞争性工艺可能会损害串联扩容/环化反应。对环膨胀，1,5-氢转移和6- exo环化之间竞争的评估提供了有关如何设计成功的串联膨胀环化序列的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00467-0

文献信息

• Mild and Functional Group Tolerant Method for Tandem Palladium-Catalyzed Carbocyclization-Coupling of ε-Acetylenic β-Ketoesters with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Wojciech Chaładaj、Sylwester Domański

  DOI：10.1002/adsc.201600175

  日期：2016.6.2

  report a new protocol for the annulative difunctionalization of acetylenes via tandem carbocyclization–coupling of ε‐acetylenic β‐ketoesters with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by the palladium species derived from an air‐ and moisture‐stable palladacyclic precatalyst. In the tandem process, the palladium complex combines appropriate carbophilic Lewis acidity and redox activity to catalyze

  我们报告了一种通过串联碳环化来实现乙炔的双官能双官能化的新方案，即通过空气和水分稳定的四环前催化剂衍生的钯物种催化的ε-炔属β-酮酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的偶联。在串联过程中，钯配合物结合了适当的嗜碳路易斯酸度和氧化还原活性，以催化两个机理上截然不同的反应-亲核性将烯酸酯加成至未活化的炔烃，然后进行CC偶联。
• Ni(II)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkynes
  作者：Qiang Gao、Bao-Fu Zheng、Jin-Heng Li、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol050532q

  日期：2005.5.1

  We have discovered a Ni(II)-catalyzed Conia-ene reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes. In the presence of Ni(acac)(2) and Yb(OTf)(3), various acetylenic 1,3-dicarbonyl compounds underwent Conia-ene reaction to give mono- and bicyclic olefinic cyclopentanes. A mechanism involving the enol-yne-Ni complex formation is proposed and supported by deuterium-labeling experiments.
• Gold(I)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of β-Ketoesters with Alkynes
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Steven T. Staben、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja049487s

  日期：2004.4.1

  The intramolecular addition of beta-ketoesters to unactivated alkynes under neutral conditions and at room temperature is described. The method employs triphenylphosphinegold(I) cation as a catalyst for the formation of exo-methylenecycloalkanes. Both monocyclic and bicyclic cyclopentanes and cyclohexanes can be formed in excellent yields and with good diastereoselectivity.