(5R,8R)-8-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one | 78579-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,8R)-8-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one
• CAS: 78579-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: XZOBQNNPCOTFLC-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R)-8-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(5R,8R)-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidenequinamide 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R,8R)-8-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782