5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidene-3,4-O-isopropylidenequinamide | 76374-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidene-3,4-O-isopropylidenequinamide
• 英文别名: [(3'aR,4'R,5S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-4-oxospiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl] benzoate
• CAS: 76374-28-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: JZVKGBJELIWNPB-GXNBUGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidene-3,4-O-isopropylidenequinamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidenequinamide
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2--2-en-1-one：用于合成环戊烷天然产物的通用中间体

  摘要：

  标题化合物已通过3-羟甲基-2-甲基呋喃制备为外消旋体，并以（-）-奎尼酸为起始剂制备为（4 R）-异构体。

  DOI：

  10.1039/c39800000924
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 吡啶 、 盐酸 、 lead Carbonate 、 氨 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidene-3,4-O-isopropylidenequinamide
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782