2-(N-methylimidazol-2-ylthio)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)furan | 143541-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(N-methylimidazol-2-ylthio)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)furan
• 英文别名: 1-methyl-2-[5-phenyl-3-(trifluoromethyl)furan-2-yl]sulfanylimidazole
• CAS: 143541-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂OS
• 分子量: 324.326
• InChiKey: IJIXAZLPSJRMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  446.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(N-methylimidazol-2-ylthio)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Partially Fluorinated Heterocycles from 4,4-Bis(trifluoromethyl)-hetero-1,3-dienes via C–F Bond Activation – Synthesis of 2-Fluoro-3-(trifluoromethyl)furans

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans was developed. Keystep of the reaction sequence is a [4 + 1] cycloaddition reaction of tin(II)chloride to 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes. At elevated temperatures the tin heterocycles are transformed into 1-aryl-4,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ones which on treatment with sodium hydride in dry DMF give 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans. The single fluorine bound to C-(2) can be readily replaced by various N-, O-, S-, and C-nucleophiles and dinucleophiles.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0587-4

文献信息

• Ein neues Verfahren zur positionsselektiven Einf�hrung von Trifluormethylgruppen in Heteroaromaten: Synthese von 3-Trifluormethylfuranen
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1002/prac.19923340404

  日期：——

  Transformation of 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes (2) into 2-fluoro-3-trifluoromethylfurnas (4) can be achieved in a two step procedure by treatment with tin (II) chloride and sodium hydride. The fluorine atom at skeleton position 2 is replaced smoothly by various nucleophiles. The reaction sequence represents a preparatively simple method for the selective introduction of biologically relevant substituents into 3-trifluoromethylfurans.