(1'R,2'R,2R)-2-(1'-ethyl-2'-(triisopropylsilanyloxy)pent-4'-enyloxy)pent-4-enoic acid dimethylamide | 869386-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'R,2'R,2R)-2-(1'-ethyl-2'-(triisopropylsilanyloxy)pent-4'-enyloxy)pent-4-enoic acid dimethylamide
• CAS: 869386-11-8
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃Si
• 分子量: 411.701
• InChiKey: VBEROGJOFORKDI-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,2R)-2-(1'-ethyl-2'-(triisopropylsilanyloxy)pent-4'-enyloxy)pent-4-enoic acid dimethylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(Z)-(2R,7R,8R)-8-Ethyl-7-triisopropylsilanyloxy-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-Benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-N,N-dimethyl-acetamide 在 phosphate buffer 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'R,2'R,2R)-2-(1'-ethyl-2'-(triisopropylsilanyloxy)pent-4'-enyloxy)pent-4-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f