(1S,2'S,4R,6S)-4-acetoxy-1-(2'-benzyloxycarbonylamino-3'-hydroxy-propyl)-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-ol | 942618-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2'S,4R,6S)-4-acetoxy-1-(2'-benzyloxycarbonylamino-3'-hydroxy-propyl)-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: [(1R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-4-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 942618-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: NIKSVPCKQGKIPL-LSTDLKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2'S,4R,6S)-4-acetoxy-1-(2'-benzyloxycarbonylamino-3'-hydroxy-propyl)-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-ol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 [(1S,2R,4S,5R,6S)-5-[(2S)-2-amino-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4,5-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sphophostatin通过π-面部选择性Diels-Alder反应的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了鞘磷脂抑制素的立体选择性全合成。亲水部分是通过（i）由l生成的螺内酯的高π面选择性Diels-Alder反应立体选择性合成的-酪氨酸和（ii）羟基指导的环氧化为关键反应。在最后阶段，将亲水性部分与疏水性侧链结合。通过小心执行轻度反应，克服了C5-C6环的不稳定性，实现了全合成。在这项工作的过程中，发现我们在先前的模型研究中错误地分配了最终产品C5-C6环氧环的相对立体化学。描述了模型研究中立体化学分配的修订。还合成了在C5和C6（环氧化物区域）的（+）-鞘磷脂抑制素异构体的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo070337k
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-1-oxaspiro<4.5>deca-7,10-diene-2,8-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 马来酸酐 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 176.84h， 生成 (1S,2'S,4R,6S)-4-acetoxy-1-(2'-benzyloxycarbonylamino-3'-hydroxy-propyl)-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sphophostatin通过π-面部选择性Diels-Alder反应的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了鞘磷脂抑制素的立体选择性全合成。亲水部分是通过（i）由l生成的螺内酯的高π面选择性Diels-Alder反应立体选择性合成的-酪氨酸和（ii）羟基指导的环氧化为关键反应。在最后阶段，将亲水性部分与疏水性侧链结合。通过小心执行轻度反应，克服了C5-C6环的不稳定性，实现了全合成。在这项工作的过程中，发现我们在先前的模型研究中错误地分配了最终产品C5-C6环氧环的相对立体化学。描述了模型研究中立体化学分配的修订。还合成了在C5和C6（环氧化物区域）的（+）-鞘磷脂抑制素异构体的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo070337k