(2R,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-[(2R)-oct-7-en-2-yl]oxyoxan-3-ol | 1170660-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-[(2R)-oct-7-en-2-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 1170660-46-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: OJXKFNFTFRKCKV-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-[(2R)-oct-7-en-2-yl]oxyoxan-3-ol 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R)-oct-7-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强效新型糖脂衍生物的全合成和抗癌活性

  摘要：

  介绍了几种基于dauer效应糖脂的新型衍生物的总合成和抗癌活性。通过立体有择的α-糖基化完成了多功能和聚合合成，产生了二鼠李糖苷和三鼠李糖苷菊酯衍生物。大多数合成衍生物具有针对人类癌细胞系的有效抗癌活性。带有酰胺侧链的菊粉和脱氧鼠李糖三糖在所有其他已知糖脂中具有最强的抗癌活性，有效浓度为20 nM，与阿霉素相当。相反，无环和大环黄酮衍生物具有大大降低的抗癌活性。由于新型糖脂衍生物具有很高的亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-oct-7-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2R,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-[(2R)-oct-7-en-2-yl]oxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  强效新型糖脂衍生物的全合成和抗癌活性

  摘要：

  介绍了几种基于dauer效应糖脂的新型衍生物的总合成和抗癌活性。通过立体有择的α-糖基化完成了多功能和聚合合成，产生了二鼠李糖苷和三鼠李糖苷菊酯衍生物。大多数合成衍生物具有针对人类癌细胞系的有效抗癌活性。带有酰胺侧链的菊粉和脱氧鼠李糖三糖在所有其他已知糖脂中具有最强的抗癌活性，有效浓度为20 nM，与阿霉素相当。相反，无环和大环黄酮衍生物具有大大降低的抗癌活性。由于新型糖脂衍生物具有很高的亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.007