benzylmethyl phenylphosphonate | 146849-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: benzylmethyl phenylphosphonate
• 英文别名: [methoxy(phenyl)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 146849-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: XBRFRLKINUSLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylmethyl phenylphosphonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到苯基膦酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的将膦酸酯选择性转化为膦酸的湿法和干法工艺。

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的将膦酸酯转化为膦酸的“湿”法和两种“干”法。因此，在水的存在下，通常可以在140°C的温度下，通过三氟甲基磺酸（TfOH）催化，将一系列烷基，烯基和芳基取代的膦酸酯水解成相应的膦酸，产率高（湿法）。另一方面，使用膦酸酯的特定取代基，可以在没有水的条件下在较温和的条件下实现向相应膦酸的转化（干燥过程）。因此，在80℃下在甲苯或苯中以高收率平稳地进行了二苄基膦酸酯向相应膦酸的转化。此外，也可以在反应条件下将苄基膦酸酯RP（O）（OR'）（OBn）选择性转化为相应的单膦酸RP（O）（OR'）（OH）。通过生成二异丁烯进行脱烷基叔丁基膦酸酯和TfOH的相关催化即使在室温下也能以高至高收率得到相应的膦酸。Nafion对这些反应也显示出高催化活性。通过使用Nafion作为催化剂，可以通过简单的方法容易地大规模制备膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00550
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 甲醇 、 苯甲醇 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到benzylmethyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从膦酰二氯化物制备膦酸酯二酯和膦酰胺的方法是1- H-四唑的替代品

  摘要：

  研究了5-乙硫基-1 - H-四唑（SET）和4,5-二氰基咪唑（DCI）作为1- H-四唑的替代品，以通过两步式一价反应从膦酰二氯化物介导膦酸酯二酯和膦酰胺的合成。在各种有机溶剂中进行罐式反应。SET和DCI在催化这些反应方面与1- H-四唑相当。SET的收率略高于DCI，而苯通常是该反应的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.083

文献信息

• Tetrazole catalyzed synthesis of phosphonate esters
  作者：Kang Zhao、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80305-7

  日期：1993.1

  1H-tetrazole selectively catalyzed mono addition of alcohols to phosphonic dichlorides such that mixed phosphonate diesters could be synthesized in high yields and under mild conditions.