methyl 5-(but-3-enyl)-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enecarboxylate | 1000003-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(but-3-enyl)-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-but-3-enyl-3,3-dimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1000003-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HFCCTINOBNCDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(but-3-enyl)-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enecarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl (1RS,6RS,10RS)-6,10-dimethyl-9-oxobicyclo[4.3.1]dec-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基烯酮体系促进了多烯环化。在路易斯酸催化下观察到假定的1,5-氢化物/ 1,3-烷基转移。

  摘要：

  在AlCl3和/或SnCl4的催化下，化合物3和4的多烯环化反应产生了复杂的双环产物8和9，其结构非常出乎意料，因此需要进行X射线分析以明确进行结构鉴定。从机理上讲，提出了一个串联的sigma键重排过程，其中包括一个不寻常的贯穿空间的1,5-氢化物或1,3-烷基移位作为关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol702631q
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 5-(but-3-enyl)-3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基烯酮体系促进了多烯环化。在路易斯酸催化下观察到假定的1,5-氢化物/ 1,3-烷基转移。

  摘要：

  在AlCl3和/或SnCl4的催化下，化合物3和4的多烯环化反应产生了复杂的双环产物8和9，其结构非常出乎意料，因此需要进行X射线分析以明确进行结构鉴定。从机理上讲，提出了一个串联的sigma键重排过程，其中包括一个不寻常的贯穿空间的1,5-氢化物或1,3-烷基移位作为关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol702631q