(S)-1,1,1-Trichloro-tetradec-11-yn-2-ol | 174293-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,1,1-Trichloro-tetradec-11-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trichlorotetradec-11-yn-2-ol
• CAS: 174293-51-7
• 化学式: C₁₄H₂₃Cl₃O
• 分子量: 313.695
• InChiKey: QMILPTXWFGIASG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1-Trichloro-tetradec-11-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-2-Fluoro-tetradec-11-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-fluoro carboxylic acids from Trichloromethyl carbinols: an efficient approach to chiral fluorine introduction into insect sex pheromones

  摘要：

  Chiral syntheses of 2-fluoro carboxylic acids were achieved (ee greater than or equal to 92 %, yield 50-60 %) by stereoselective conversion (with inversion of configuration) of optically active trichloromethyl carbinols to fluoroacids with tetrabutylammonium fluoride. Fluorinated pheromone analogs of the European corn borer, Ostrinia nubilalis, and of the beet armyworm, Spodoptera exigua, were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00415-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-11-tetradecyn-2-ol 在 草酰氯 、 (R)-oxazaborolidine catalyst 、 二甲基亚砜 、 儿萘酚硼烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1,1,1-Trichloro-tetradec-11-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-fluoro carboxylic acids from Trichloromethyl carbinols: an efficient approach to chiral fluorine introduction into insect sex pheromones

  摘要：

  Chiral syntheses of 2-fluoro carboxylic acids were achieved (ee greater than or equal to 92 %, yield 50-60 %) by stereoselective conversion (with inversion of configuration) of optically active trichloromethyl carbinols to fluoroacids with tetrabutylammonium fluoride. Fluorinated pheromone analogs of the European corn borer, Ostrinia nubilalis, and of the beet armyworm, Spodoptera exigua, were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00415-7