(2S,3R,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((E)-3-{4-[(E)-(3S,4R,5S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-pentadec-1-enyl]-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl}-2-methyl-acryloyloxy)-pentanoic acid | 637741-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((E)-3-{4-[(E)-(3S,4R,5S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-pentadec-1-enyl]-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl}-2-methyl-acryloyloxy)-pentanoic acid
• CAS: 637741-37-8
• 化学式: C₆₆H₈₈O₁₃
• 分子量: 1089.42
• InChiKey: MLWOOEPKAJAFAC-BQSMQDNQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((E)-3-{4-[(E)-(3S,4R,5S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-pentadec-1-enyl]-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl}-2-methyl-acryloyloxy)-pentanoic acid 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到(2S,3S,4R)-2,3,5-trihydroxy-4-[(2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-oxo-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-hydroxy-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propenoyloxy]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{4-[(E)-(3S,4R,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-pentadec-1-enyl]-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl}-2-methyl-acrylic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-oxo-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以170 mg的产率得到(2S,3R,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((E)-3-{4-[(E)-(3S,4R,5S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-pentadec-1-enyl]-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl}-2-methyl-acryloyloxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b