(3R,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[(9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenan | 75801-95-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[(9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenan
• 英文别名: momordicoside A
• CAS: 75801-95-5；135126-59-9
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₅
• 分子量: 817.025
• InChiKey: WBYJYPOPDKQBQJ-TVVFWYABSA-N

物化性质

• 沸点：
  969.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  259.45
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  15.0

制备方法与用途

生物活性

Momordicoside A 是从苦瓜中分离得到的。Momordicoside A 对蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP1B) 具有抑制作用。

靶点

Protein tyrosine phosphatase

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[(9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenan 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 139.0h， 生成 (3S,8R,9R,10S,13R,14S)-17-[(S)-1-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2',5',5'-Hexamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica charantia L. I. Isolation and characterization of momordicosides A and B, glycosides of a pentahydroxy-cucurbitane triterpene.

  摘要：

  从葫芦科植物 Momordica charantia L. 的种子中分离出了两种三萜苷，即 Momordicosides A 和 B。根据光谱和化学证据以及 X 射线分析，确定了它们的结构，分别为葫芦-5-烯-3β、22(S)、23(R)、24(R)、25-戊醇的 3-O-β-龙胆二糖苷和 3-O-β-D-木吡喃糖基 (1→4)-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2753