2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(p-anisoyloxy)trityl>adenosine | 118161-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(p-anisoyloxy)trityl>adenosine
• 英文别名: [4-[[[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(oxan-2-yloxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]amino]-bis[4-(4-methoxybenzoyl)oxyphenyl]methyl]phenyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 118161-37-8
• 化学式: C₇₀H₇₉N₅O₁₅Si₂
• 分子量: 1286.59
• InChiKey: JCBHTAGBXUUNDT-LEWZNQMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.68
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  217.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(p-anisoyloxy)trityl>adenosine 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(p-anisoyloxy)trityl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4',4"-Tris(acyloxy)trityl 基团保护腺苷的 6-氨基基团合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  两种取代的三苯甲基，即 4,4',4"-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 和 4,4',4"-tris(p-anisoyloxy)trityl (TAnTr)，已被用作保护基团寡核糖核苷酸合成中腺苷的氨基。前者用于 3'-末端腺苷单元，后者被引入内部腺苷的构建块中。这些保护基团成功地应用于 pGUA 和 pGUAUUA 的液相合成，它们是雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端寡核糖核苷酸片段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1669
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁵-<4,4',4''-tris(p-anisoyloxy)trityl>adenosine 在 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以100%的产率得到2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(p-anisoyloxy)trityl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4',4"-Tris(acyloxy)trityl 基团保护腺苷的 6-氨基基团合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  两种取代的三苯甲基，即 4,4',4"-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 和 4,4',4"-tris(p-anisoyloxy)trityl (TAnTr)，已被用作保护基团寡核糖核苷酸合成中腺苷的氨基。前者用于 3'-末端腺苷单元，后者被引入内部腺苷的构建块中。这些保护基团成功地应用于 pGUA 和 pGUAUUA 的液相合成，它们是雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端寡核糖核苷酸片段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1669

文献信息

• SEKINE, MITSUO;IWASE, REIKO;MASUDA, NARIHIRO;HATA, TSUJIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1669-1677
  作者：SEKINE, MITSUO、IWASE, REIKO、MASUDA, NARIHIRO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——