2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯 | 87879-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2,2-diethoxycarbonylcyclopentanol
• 英文别名: 2,2-di(carbethoxy)cyclopentanol；2-hydroxycyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；2-Hydroxy-cyclopentan-dicarbonsaeure-(1,1)-diethylester；Diethyl 2-hydroxycyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 87879-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ADZMOMDYAGWSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 diethyl cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的谷氨酸类似物的设计

  摘要：

  立体异构3-羧基- Δ 2 -isoxazoline环戊烷氨基酸，其代表谷氨酸的限制构象，已经通过基于ethoxycarbonylformonitrile氧化物的1,3-偶极环加成到一个适当保护的1-氨基-环戊的策略制备2-烯基羧酸。在iGluRs和mGluRs处检测到的这些氨基酸被证明是无活性的。所述生物数据已占到通过它们的构象轮廓与一个3-羧基- Δ的比较2 -isoxazolinyl脯氨酸（CIP-A）和（±）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00079-6
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanon-(2)-dicarbonsaeure-(1,1)-diaethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-羟基环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的谷氨酸类似物的设计

  摘要：

  立体异构3-羧基- Δ 2 -isoxazoline环戊烷氨基酸，其代表谷氨酸的限制构象，已经通过基于ethoxycarbonylformonitrile氧化物的1,3-偶极环加成到一个适当保护的1-氨基-环戊的策略制备2-烯基羧酸。在iGluRs和mGluRs处检测到的这些氨基酸被证明是无活性的。所述生物数据已占到通过它们的构象轮廓与一个3-羧基- Δ的比较2 -isoxazolinyl脯氨酸（CIP-A）和（±）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00079-6

文献信息

• Hydroformylation of 1,6-dienes with carbonylhydridotris(triphenylphosphine)rhodium
  作者：Ronald Grigg、Gerald J. Reimer、Alan R. Wade

  DOI：10.1039/p19830001929

  日期：——

  using [Rh(H)CO(PPh3)3] as catalyst. Octa-1,6-dienes are hydroformylated specifically at the terminal double bond and good selectivity for the n-aldehyde is observed when a 2:1 mixture of hydrogen and carbon monoxide are used. Both mono- and di-formyl derivatives are formed from 4,4-diacetylhepta-1,6-diene, with a strong preference for n-aldehydes. The effect of catalyst concentration on product distribution

  使用[Rh（H）CO（PPh 3）3在室温和大气压下已实现了许多1,6-二烯的加氢甲酰化]作为催化剂。Octa-1,6-二烯专门在末端双键处被加氢甲酰化，当使用氢气和一氧化碳的2：1混合物时，可观察到对正醛的良好选择性。单-和二-甲酰基衍生物均由4,4-二乙酰基庚-1,6-二烯形成，强烈推荐使用正醛。报告了催化剂浓度对产物分布的影响。通过用一氧化硫或二氧化硫保护二烯部分作为其环加合物，可以选择性地将Octa-1,3,7-三烯加氢甲酰化，并且在亚甲基环戊烷进行区域特异性加氢甲酰化的同时，亚甲基环丁烷异构化为甲基环丁烯。
• Trave,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1327 - 1342
  作者：Trave,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of new amino acids structurally related to the antitumor agent acivicin
  作者：Paola Conti、Gabriella Roda、Helena Stabile、Maria Antonietta Vanoni、Bruno Curti、Marco De Amici

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00107-1

  日期：2003.9

  A set of racemic conformationally constrained analogues of the antitumor antibiotic acivicin (+)-1 has been prepared through a strategy based on 1,3-dipolar cycloaddition of bromonitrile oxide to suitable dipolarophiles. The bromo analogue (2) of acivicin was also synthesized and tested as a reference compound, together with its stereoisomer 3. The antitumor properties of novel amino acids 4-7 were evaluated in vitro against human tumor cell lines. Their efficacy to inhibit glutamate synthase (GltS) from Azospirillum brasilense was also assayed. None of the studied compounds, but 2, showed significant activity.
• Tandem retro-aldol/Wittig/Michael and related cascade processes
  作者：Sandra Beltrán-Rodil、James R. Donald、Michael G. Edwards、Steven A. Raw、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.115

  日期：2009.7

  A number of novel tandem sequences initiated by a retro-aldol process are described along with preliminary scope and limitation studies. These include (i) retro-aldol/Wittig trapping/intramolecular Michael addition, (ii) retro-aldol/aza-Wittig/intramolecular imine addition, (iii) retro-aldol/Henry/intramolecular Michael addition and (iv) retro-aldol/Knoevenagel/intramolecular Michael addition sequences. A range of novel functionalised cyclopentanes, and related systems, are described which should prove to be useful synthetic building blocks. (C) 2009 Elsevier Ltd. All Fights reserved.
• GRIGG, R.;REIMER, G. J.;WADE, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1929-1935
  作者：GRIGG, R.、REIMER, G. J.、WADE, A. R.

  DOI：——

  日期：——