5-bromo-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one | 1410839-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-bromo-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,6S)-5-bromo-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• CAS: 1410839-98-3
• 化学式: C₂₆H₃₁BrO₅Si
• 分子量: 531.519
• InChiKey: UYNCENUKZCAGRL-OHTANWTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 5-bromo-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one 、 5-bromo-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a