2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)adamantane | 1202160-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)adamantane
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)adamantan-2-ol
• CAS: 1202160-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YMLJHHYDDJHGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)adamantane 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  长寿命金刚烷-醌-甲基苯甲酸酯和2-金刚烷阳离子的光化学形成和化学

  摘要：

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，AdPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下AdPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的AdPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1

  DOI：

  10.1021/jo902004n
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 间溴苯甲醚 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  长寿命金刚烷-醌-甲基苯甲酸酯和2-金刚烷阳离子的光化学形成和化学

  摘要：

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，AdPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下AdPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的AdPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1

  DOI：

  10.1021/jo902004n

文献信息

• In vitro investigation of the antimicrobial activity of a series of lipophilic phenols and naphthols
  作者：Thavendran Govender、Usha Govinden、Chunderika Mocktar、Hendrik G Kruger、Jelena Veljkovic、Nikola Cindro、Damir Bobinac、Ivana Zabcic、Kata MlinariC-Majerski、Nikola Basaric

  DOI：10.17159/0379-4350/2016/v69a6

  日期：——

  groups of phenols/naphthols (42 compounds in total) were synthesized and screened against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis , Gram-negative Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae , and the fungus Candida albicans . Whereas compounds were found inactive against Gram-negative bacteria, potent activities against Gram-positive bacteria were observed. The activities correlate

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。
• [EN] AMINOADAMANTYL NITRATE COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITRATE D'AMINOADAMANTYLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：PANORAMA RES INC

  公开号：WO2019104020A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present disclosure provides adamantyl compounds having one or more amine groups and one or more nitrate groups. The aminoadamantyl nitrate compounds can be used to treat disorders of the central nervous system, including neurodegenerative and non- neurodegenerative diseases.

  本公开提供了具有一个或多个胺基和一个或多个硝酸酯基团的莽撞烷化合物。这些氨基莽撞烷硝酸酯化合物可用于治疗中枢神经系统的疾病，包括神经退行性疾病和非神经退行性疾病。
• AMINOADAMANTYL NITRATE COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT CNS DISORDERS
  申请人：Panorama Research Inc.

  公开号：EP3713558A1

  公开（公告）日：2020-09-30