5-amino-4-(4-chlorophenylazo)-3-methylpyrazole | 169473-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-(4-chlorophenylazo)-3-methylpyrazole
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-5-methyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 169473-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• 分子量: 235.676
• InChiKey: KBQOYWGEGNUWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(4-chlorophenylazo)-3-methylpyrazole 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chloro-phenylazo)-2-methyl-9-phenylpyrazolo[1,5-d]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-6,8-dithione
  参考文献：
  名称：

  Darwish, Elham S.; Mahmoud, Fivian F.; Altalbawy, Farag M.A., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2997 - 3002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 作用下， 生成 5-amino-4-(4-chlorophenylazo)-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物的合成及计算研究

  摘要：

  摘要 本研究报道了七种新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物分散染料的合成新进展。首先，合成2-芳基腙-3-酮亚氨基丁腈并与水合肼反应得到5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑。将 5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑重氮化并与苯甲酰乙酸乙酯偶联，得到吡唑基偶氮苯甲酰乙酸乙酯。最终产物在冰醋酸中加热，合成了七种新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪染料。FT-IR、1H NMR 和元素分析技术用于表征合成染料。密度泛函理论计算方法被用于确定新七种染料的分子几何形状和光谱特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128850

文献信息

• Synthesis and Tautomeric Structure of 3,7-bis(arylazo)-2,6-dimethyl-1<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>]pyrazoles
  作者：Ahmad Sami Shawali、Magda A. Abdallah、Mohamed R. Shehata、Mohamed Kandil

  DOI：10.3184/174751913x13588723344455

  日期：2013.3

  Three series of 3,7-bis(arylazo)-2,6-dimethyl-1 H-imidazo[1,2- b]pyrazoles were prepared starting from N-aryl-2-oxo-propanehydrazonoyl chlorides. The acid dissociation constants p Ka were determined and correlated with the Hammett equation. The results of such correlations together with the spectroscopic data indicated that the title compounds exist predominantly in the 1 H-bis(arylazo) form.

  从 N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯开始，制备了三个系列的 3,7-双（芳基偶氮）-2,6-二甲基-1 H-咪唑并[1,2-b]吡唑。测定了酸解离常数 p Ka，并将其与哈米特方程联系起来。这种关联的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 1 H-双（芳基偶氮）形式存在。
• Anticancer, antimicrobial, and DNA protection analysis of novel 2,4-dihydroxyquinoline dyes
  作者：Nesrin Şener、Hassan Jaballah Abdullah Mohammed、Serife Yerlikaya、Yasemin Celik Altunoglu、Mahmut Gür、Mehmet Cengiz Baloglu、İzzet Şener

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.040

  日期：2018.10

  A new series of 2,4-dihydroxyquinoline derived disazo dyes has been synthesized by the reaction of 5-amino-4-phenylazo-3-methyl-1H-pyrazole derivatives with 2,4-dihydroxyquinoline. The structures of the obtained dyes were identified by various spectrophotometric methods such as FT-IR, 1H-NMR, and elemental analysis. The synthesized compounds were also examined for different biological activities, including

  通过5-氨基-4-苯基偶氮-3-甲基-1H-吡唑衍生物与2,4-二羟基喹啉的反应合成了一系列新的2,4-二羟基喹啉衍生的二偶氮染料。通过各种分光光度法，例如FT-IR，1 H-NMR和元素分析来鉴定获得的染料的结构。还检查了合成的化合物的不同生物活性，包括DNA保护，抗微生物和抗癌活性。发现化合物3b对革兰氏阳性细菌最有效。对所有化合物都进行了DNA保护分析，发现化合物3h和3j具有与DNA结合的高能力。此外，化合物3h和3j对HeLa和PC3癌细胞系显示出细胞毒性。基于它们对细菌和癌细胞系的作用，这些化合物有可能被用作药物或药物添加剂。
• Synthesis and Tautomeric Structure of 3,6-bis(arylazo)pyrazolo [1,5-<i>a</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Ahmad S. Shawali、Mosselhi A. N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly、Mohamed R. Shehata、Nagla M. Tawfik

  DOI：10.3184/030823408x339782

  日期：2008.8

  Two series of 3,6-bis(arylazo)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diones were prepared, and their acid dissociation constant pKas were determined and correlated with the Hammett equation. The results of these correlations, together with the spectroscopic data, indicated that the title compounds exist predominantly in the 3-arylazo-6-arylhydrazonopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-dione tautomeric form, both in

  制备了两个系列的 3,6-双（芳基偶氮）吡唑并 [1,5-a] 嘧啶-5,7-二酮，测定了它们的酸解离常数 pKas，并与哈米特方程相关联。这些相关性的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 3-芳基偶氮-6-芳基肼基吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7-二酮互变异构形式存在，无论是固体还是溶液相。
• Synthesis and absorption abilities of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-based disperse dyes
  作者：F. Karcı、F. Karcı

  DOI：10.1007/s10593-013-1268-3

  日期：2013.6

  A series of 13 novel pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-based disperse dyes was synthesized by heating ethyl pyrazolylhydrazonocyanoacetate in glacial acetic acid. Solvent and acid-base influences on the wavelength of maximum absorption have been studied.

  通过在冰醋酸中加热吡唑基肼基氰基氰基乙酸乙酯，合成了13种新颖的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪基分散染料。研究了溶剂和酸碱对最大吸收波长的影响。
• New coumarin-based disperse disazo dyes: Synthesis, spectroscopic properties and theoretical calculations
  作者：Fati Yıldırım、Aykut Demirçalı、Fikret Karcı、Alpaslan Bayrakdar、Pınar Tunay Taşlı、H.Hüseyin Kart

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.08.008

  日期：2016.11

  razoles (3a-l) have been diazotised and coupled with 4-hydroxycoumarin to give rise to the coumarin-based disperse disazo dyes (3a-l). The newly synthesized twelve coumarin-based disperse disazo dyes have been characterized by using the elemental analysis and the spectral methods. The solvatochromic behavior of these dyes in various solvents is evaluated. Substituent, acid and base effects on the visible

  已经将5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑（3a - 1）重氮化并与4-羟基香豆素偶联以产生基于香豆素的分散二偶氮染料（3a - 1）。通过元素分析和光谱方法对新合成的十二种香豆素基分散型二偶氮染料进行了表征。评估了这些染料在各种溶剂中的溶剂变色行为。取代基，酸和碱对在o-，m-和p处被吸电子和供电子基团取代的染料的可见吸收光谱的影响-位置也有详细报道。还使用基态下基于密度泛函理论（DFT）的从头算方法，对本文中考虑的化合物的分子几何结构和光谱性质进行了分析。从DFT获得的理论结果与实验结果相符。